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3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)的描述

2024-04-29 [54]

3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)

3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)的描述

定义和特性

3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一种化合物,它的化学名为(4R,5R,6R,7R)-4,5,6-oxooctanoic acid。这种化合物在化学上属于酮式3-去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸,英文俗称为KDOKDO的分子式为C8H14O8,分子量为194.22。它是一种高碳糖,是革兰阴性菌细胞壁脂多糖(LPS)的重要组成部分。

生物学功能

在生物学领域,KDO扮演着重要的角色。它是细菌细胞壁脂多糖(LPS)和荚膜多糖(CPS)的关键成分,这些物质对人体有一定的毒性。KDO通过与疏水组分类脂A和亲水组分核心寡糖之间的共价联结,参与到细菌的生长和繁殖过程中。此外,KDO还是CMP-KDO合成酶催化反应的底物,该酶在KDO掺入到LPS的过程中的作用是有限速酶。

合成方法

KDO的合成可以通过多种化学反应步骤完成。例如,从D-甘露糖开始,通过Wittig反应延长碳链,生成α,β-unsaturated octenoate,然后通过β-elimination of the corresponding diol cyclic sulfiteinsitu trapping(DBU/TMSCl) into enolsilylether,最终温和地转化为α-oxocarboxylic acid ester1。另一种合成方法是通过2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannose的五个连续反应(Witting reaction, deacetonation, hydrogenation, lactonisation, and isopropylidenation)来获得KDO

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