3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)的描述

3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)

定义和特性

3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一种化合物，它的化学名为(4R,5R,6R,7R)-4,5,6-oxooctanoic acid。这种化合物在化学上属于酮式3-去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸，英文俗称为KDO。KDO的分子式为C8H14O8，分子量为194.22。它是一种高碳糖，是革兰阴性菌细胞壁脂多糖(LPS)的重要组成部分。

生物学功能

在生物学领域，KDO扮演着重要的角色。它是细菌细胞壁脂多糖(LPS)和荚膜多糖(CPS)的关键成分，这些物质对人体有一定的毒性。KDO通过与疏水组分类脂A和亲水组分核心寡糖之间的共价联结，参与到细菌的生长和繁殖过程中。此外，KDO还是CMP-KDO合成酶催化反应的底物，该酶在KDO掺入到LPS的过程中的作用是有限速酶。

合成方法

KDO的合成可以通过多种化学反应步骤完成。例如，从D-甘露糖开始，通过Wittig反应延长碳链，生成α,β-unsaturated octenoate，然后通过β-elimination of the corresponding diol cyclic sulfite和insitu trapping(DBU/TMSCl) into enolsilylether，最终温和地转化为α-oxocarboxylic acid ester1。另一种合成方法是通过2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannose的五个连续反应（Witting reaction, deacetonation, hydrogenation, lactonisation, and isopropylidenation）来获得KDO。

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