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cas:919789-77-8,1,2-二苯基-1,2-二(4-羟基苯)乙烯的介绍

2025-07-02 [26]

1,2-二苯基-1,2-二(4-羟基苯)乙烯核心信息总结

1. 化学本质与结构特性

  • CAS号:919789-77-8

  • 分子式:C₂₆H₂₀O₂

  • 分子量:364.44 g/mol

  • 结构式:由两个苯基和两个4-羟基苯基通过乙烯桥连接,形成高度共轭的平面结构。

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  • 物理性质

    • 熔点:222.9-223.7°C

    • 沸点:488.8±40.0°C(预测值)

    • 密度:1.205±0.06 g/cm³(预测值)

    • 溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂(如氯仿、甲醇)。

    • 储存条件:避光、惰性气体保护、室温保存。

2. 核心特性与应用领域

(1)聚集诱导发光(AIE)特性

  • 机制:分子内运动受限导致辐射跃迁增强,分散态不发光,聚集态荧光显著增强。

  • 应用

    • 有机发光二极管(OLED):作为发光层材料,提高器件效率。

    • 有机光伏(OPV):增强光吸收和电荷传输性能。

    • 荧光探针:用于生物成像、离子检测(如Fe³⁺、CN⁻)及环境监测。

(2)有机合成中间体

  • 反应类型

    • 酯化反应:与羧酸反应生成酯类化合物,用于聚合物合成。

    • 醚化反应:通过烷基化制备醚类衍生物。

    • 偶联反应:参与Suzuki、Heck等反应,构建复杂分子骨架。

  • 下游产品

    • 聚合物单体(如聚酯、聚醚)。

    • 功能材料前体(如AIE活性聚合物)。

(3)科研模型化合物

  • AIE机制研究:作为标准分子验证理论模型。

  • 超分子化学:通过离子自组装(ISA)与表面活性剂(如DOAB、DHAB)形成螺旋超分子液晶结构,荧光量子产率达46%-66%。

3. 合成与制备方法

  • 关键反应

    • McMurry偶联:以酮类化合物为原料,通过金属还原偶联构建碳-碳双键。

    • Suzuki偶联:利用硼酸与卤代烃的交叉偶联,引入功能基团。

  • 典型路线

    1. 以4-羟基苯乙酮和苯甲醛为原料,通过Aldol缩合生成β-羟基酮中间体。

    2. 经脱水反应形成查尔酮结构,再通过还原偶联得到目标产物。

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