CAS:197153-87-0,TPE-COOH,四苯乙烯-羧基的介绍


TPE-COOH(四苯乙烯-羧酸)是一种结合了四苯乙烯(TPE)与羧酸官能团的有机化合物,具有聚集诱导发光(AIE)特性,以下是其详细介绍:
一、基本信息
中文名称:四苯乙烯-羧酸、4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸
英文名称:4-(1,2,2-Triphenylvinyl)benzoic acid
CAS号:197153-87-0
分子式:C₂₇H₂₀O₂
分子量:376.45
结构式:
二、物理化学性质
外观:固体或粉末
密度:1.2±0.1 g/cm³
沸点:503.8±29.0 °C(预测值)
溶解性:溶于有机溶剂(如氯仿、甲醇),部分溶解于水(取决于pH值)
储存条件:-20℃避光保存,保质期1年
三、核心特性
聚集诱导发光(AIE)
荧光探针:检测金属离子(如Fe³⁺)、有机分子或生物分子。
生物成像:用于ai细胞标记,因聚集态荧光强,背景干扰低。
光电器件:作为有机发光二极管(OLED)或有机光伏(OPV)材料,提高器件效率。
机制:分子内运动受限导致辐射跃迁增强。分散态时,分子内运动消耗激发态能量,荧光微弱;聚集态时,运动受阻,荧光显著增强。
应用:
羧酸官能团反应性
酸碱反应:与碱反应生成盐,调节溶解性或电荷性质。
酯化/酰胺化:与醇或胺反应,形成酯或酰胺键,用于材料修饰或药物递送系统。
四、合成方法
步骤:
卤代四苯乙烯制备:通过溴化或碘化反应引入卤素原子。
碳酸盐反应:卤代四苯乙烯与碳酸盐反应生成四苯乙烯酸盐。
酸化:四苯乙烯酸盐经酸化处理,转化为TPE-COOH。
五、应用领域
材料科学
高分子材料:作为功能化单体,合成聚酰亚胺、共聚物等,调节材料机械性能或光学性质。
纳米颗粒:通过自组装形成荧光纳米颗粒,用于生物标记或药物载体。
光电子学
OLED:作为发光层材料,提高器件发光效率与稳定性。
光纤传输:利用其荧光特性,优化光信号传输性能。
生物医学
荧光传感器:检测细胞内pH值、离子浓度或代谢产物。
药物递送:通过羧酸基团与药物分子共价连接,实现靶向释放。
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