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CAS:197153-87-0,TPE-COOH,四苯乙烯-羧基的介绍

2025-07-02 [26]

TPE-COOH(四苯乙烯-羧酸)是一种结合了四苯乙烯(TPE)与羧酸官能团的有机化合物,具有聚集诱导发光(AIE)特性,以下是其详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:四苯乙烯-羧酸、4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸

  • 英文名称:4-(1,2,2-Triphenylvinyl)benzoic acid

  • CAS号:197153-87-0

  • 分子式:C₂₇H₂₀O₂

  • 分子量:376.45

结构式:

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二、物理化学性质

  • 外观:固体或粉末

  • 密度:1.2±0.1 g/cm³

  • 沸点:503.8±29.0 °C(预测值)

  • 溶解性:溶于有机溶剂(如氯仿、甲醇),部分溶解于水(取决于pH值)

  • 储存条件:-20℃避光保存,保质期1年

三、核心特性

  1. 聚集诱导发光(AIE)

    • 荧光探针:检测金属离子(如Fe³⁺)、有机分子或生物分子。

    • 生物成像:用于ai细胞标记,因聚集态荧光强,背景干扰低。

    • 光电器件:作为有机发光二极管(OLED)或有机光伏(OPV)材料,提高器件效率。

    • 机制:分子内运动受限导致辐射跃迁增强。分散态时,分子内运动消耗激发态能量,荧光微弱;聚集态时,运动受阻,荧光显著增强。

    • 应用

  2. 羧酸官能团反应性

    • 酸碱反应:与碱反应生成盐,调节溶解性或电荷性质。

    • 酯化/酰胺化:与醇或胺反应,形成酯或酰胺键,用于材料修饰或药物递送系统。

四、合成方法

  • 步骤

    1. 卤代四苯乙烯制备:通过溴化或碘化反应引入卤素原子。

    2. 碳酸盐反应:卤代四苯乙烯与碳酸盐反应生成四苯乙烯酸盐。

    3. 酸化:四苯乙烯酸盐经酸化处理,转化为TPE-COOH。

五、应用领域

  1. 材料科学

    • 高分子材料:作为功能化单体,合成聚酰亚胺、共聚物等,调节材料机械性能或光学性质。

    • 纳米颗粒:通过自组装形成荧光纳米颗粒,用于生物标记或药物载体。

  2. 光电子学

    • OLED:作为发光层材料,提高器件发光效率与稳定性。

    • 光纤传输:利用其荧光特性,优化光信号传输性能。

  3. 生物医学

    • 荧光传感器:检测细胞内pH值、离子浓度或代谢产物。

    • 药物递送:通过羧酸基团与药物分子共价连接,实现靶向释放。

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