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cas:144189-73-1,DOTAP,(2,3-二油酰基-丙基)-三甲胺(MS盐)的介绍

2025-10-13 [26]

(2,3-二油酰基-丙基)-三甲胺(MS盐),通常简称为DOTAP,是一种重要的阳离子脂质化合物,以下是对其的详细介绍:

基本信息

  • 中文名称:(2,3-二油酰基-丙基)-三甲胺(MS盐)

  • 英文名称:DOTAP; (2,3-Dioleoyloxy-propyl)-trimethylammonium-chloride (MS salt形式); (2,3-Dioleyl-propyl)-trimethylamine (MS salt)

  • CAS号:144189-73-1(甲基硫酸盐形式)

  • 分子式:C₄₃H₈₃NO₇S(甲基硫酸盐形式)

  • 分子量:758.19(甲基硫酸盐形式)

  • 外观:白色至淡黄色粉末或蜡状固体

  • 溶解性:可溶于有机溶剂(如DMF、DMSO、乙醇等)和水,具体溶解度取决于溶剂和温度

  • 稳定性:在干燥、避光、低温(-20℃或以下)条件下稳定,避免反复冻融

结构式:
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化学结构

DOTAP的化学结构复杂,主要由以下几个部分组成:

  • 油酸酰基:两个油酸分子通过酯键与丙基连接,油酸酰基是一种脂肪酸基团,赋予分子疏水性和亲油性。

  • 丙基链:连接两个油酸酰基的碳链。

  • 三甲胺基团:具有碱性性质的氮化合物,结构为(–N(CH₃)₃),赋予分子阳离子性质。

  • MS盐:通常指甲基硫酸盐,用于增强三甲胺部分的阳离子性质,促进脂质体的形成和与负电荷分子的结合。

生物活性与功能

  • 阳离子脂质体形成:DOTAP是一种高效的阳离子脂质,能够形成阳离子脂质体,这些脂质体可以包裹药物、基因等生物活性物质,实现对特定细胞或组织的靶向递送。

  • 基因转染:DOTAP可作为基因载体,将核酸(如DNA、RNA)递送至靶细胞,在基因治疗和疫苗研发中具有重要应用。它能够与带负电荷的分子形成复合物,通过静电作用将这些分子导入真核细胞。

  • 药物递送:DOTAP可以作为脂质体或纳米颗粒的主要成分,用于药物递送,提高药物的生物利用度和治疗效果。

  • 细胞膜融合:DOTAP中的疏水部分(油酸酰基)和阳离子部分(三甲胺)有助于脂质体与细胞膜的融合,促进分子的内吞和细胞膜穿透。

储存与操作注意事项

  • 储存条件:建议在-20℃或以下温度保存,避免反复冻融,保持干燥和避光。

  • 操作安全

    • 操作时需佩戴适当的防护装备,避免直接接触皮肤和吸入。

    • 实验过程中需注意无菌操作,避免污染。

    • 避免与强酸、强碱、强氧化性物质接触。


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