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cas:95721-44-1,DODPC,双十八烷二烯酰磷脂酰胆的介绍碱的性质

2025-10-20 [24]

双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱(Bis-DienPC,DODPC)是一种特定结构的磷脂酰胆碱(PC类磷脂),具有特殊的化学性质和广泛的应用潜力。以下是关于双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱的详细介绍:

基本信息

  • 中文名称:双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱

  • 英文名称:Bis-DienPC,DODPC

  • CAS号:95721-44-1

  • 分子式:C₄₄H₈₀NO₈P

  • 分子量:782.1(也有资料给出782.082)

  • 外观:白色结晶粉末

  • 纯度:通常≥95%(HPLC)

  • 储存条件:-20°C以下,遮光密闭保存

化学结构与性质

双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱的化学结构包括一个亲水的磷酸胆碱头部和两个疏水的十八碳二烯链尾部。双链的二烯结构使其在紫外或可见光照射下具有交联能力,可以通过光化学反应形成稳定的聚合结构。这种特性被广泛应用于光响应型材料和稳定的脂质体制备。

主要用途

  1. 生物医学研究

    • 作为细胞膜的组成成分,可用于研究细胞膜的结构和功能,以及细胞信号转导等过程。

    • 在膜蛋白研究、细胞模拟中表现出重要价值。

  2. 药物递送系统

    • 常用于脂质体或脂质纳米颗粒的制备,因其在形成脂双层结构时表现出的稳定性和流动性,有助于药物载体在体内的长时间循环和精准靶向。

    • 其膜融合特性在基因递送和药物载体开发中发挥作用。

  3. 光响应材料

    • 双链的二烯结构使其能够通过光化学反应形成稳定的聚合结构,被广泛应用于光响应型材料的制备。

合成方法

双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱的合成通常包括酯化反应、脱保护反应、磷酰化反应和水解反应等步骤。具体合成路径如下:

  1. 酯化反应:将3-(4-甲氧基苯甲基氧基)-1,2-丙二醇与2,4-十八烷二烯酸在缩合剂(如二环己基碳二亚胺DCC或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐EDCI)和催化剂(如4-二甲氨基吡啶DMAP)的作用下,于二氯甲烷中反应,生成化合物Ⅱ。

  2. 脱保护反应:将化合物Ⅱ与2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)在二氯甲烷中混合,发生醚的脱保护反应生成化合物Ⅲ。

  3. 磷酰化反应:将化合物Ⅲ与B-溴乙基磷酰二氯在二氯甲烷或四氢呋喃中,在催化剂(如三乙胺或吡啶)的作用下反应生成化合物Ⅳ。

  4. 水解反应:将化合物Ⅳ与三甲胺气体反应,生成终产物双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱。

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