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cas:1802908-00-4,Dde Biotin-PEG4-alkyne,DDE-生物素-PEG4-炔的特点

2025-11-07 [13]

Dde Biotin-PEG4-alkyne 是一种结合了 Dde 保护基、生物素、四聚乙二醇(PEG4)和炔基的生物偶联试剂,具有高稳定性、生物相容性和反应活性,广泛应用于生物分子标记、蛋白质组学研究、药物开发及生物材料制备等领域。

一、化学结构与组成

  • Dde 保护基:即 4,4'-二甲基-2,6-二氧代环己叉保护基,用于保护生物素的氨基,防止其在反应过程中被意外修饰或破坏。

  • 生物素(Biotin):一种水溶性维生素,广泛参与生物体内的多种代谢过程。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,生物素作为功能基团,能够特异性地结合生物分子,如蛋白质或核酸。

  • 四聚乙二醇(PEG4):聚乙二醇(PEG)的一种形式,含有四个乙二醇单元。PEG 在生物技术中常用于增加分子的水溶性、稳定性和生物相容性。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,PEG4 链作为连接基团,将生物素和炔基连接起来,同时增加了整个分子的水溶性。

  • 炔基(Alkyne):一种含有碳碳三键的官能团,常用于点击化学反应或其他特定的化学偶联反应中。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,炔基作为反应基团,能够与其他含有特定官能团的分子进行化学反应,实现生物分子的修饰和偶联。

结构式:
image.png

二、物理化学性质

  • 外观:淡黄色或白色固体。

  • 分子式:C₃₂H₅₀N₄O₈S。

  • 分子量:650.83。

  • 纯度:≥95%。

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂,也溶于水。

  • 稳定性:具有良好的稳定性,能在多种化学条件下保持结构和活性完整。

  • 储存条件:粉末形式应在 -20°C 下保存,可稳定保存 1 年。避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三、功能与应用

  1. 生物分子标记

    • Dde Biotin-PEG4-alkyne 可用于标记含有氨基的生物分子,如蛋白质、抗体等。通过与链霉亲和素等亲和素结合,可以实现生物分子的特异性识别和追踪。

    • 其良好的分子结构使其在生物分子中的共价修饰具有高度特异性,同时不影响生物分子的活性和功能。

  2. 蛋白质组学研究

    • 结合代谢标记或化学探针技术,将生物素引入特定蛋白质,实现细胞表面或细胞内的标记和追踪。

    • 通过生物素-亲和素系统富集标记蛋白,用于下游质谱分析。

  3. 药物研究

    • 该化合物可用于药物的研究和开发,特别是在需要提高药物溶解性和稳定性的情况下。

    • 作为 PROTAC linker(蛋白降解靶向嵌合体连接子),Dde Biotin-PEG4-alkyne 可用于合成 PROTAC 分子,通过连接两种不同的配体(一种是 E3 泛素连接酶的配体,另一种是靶蛋白的配体),利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白。

  4. 生物材料制备

    • 利用 PEG4 链的生物相容性和灵活性,以及生物素和炔基的反应活性,制备具有特定功能的生物材料。

  5. 生物传感器

    • Dde Biotin-PEG4-alkyne 还可用于构建生物传感器,通过检测生物分子的结合或反应来监测生物体内的生理变化。

四、反应机制

  • 点击化学反应:Dde Biotin-PEG4-alkyne 的炔基部分具有较高的反应活性,可与含有叠氮基、卤素等官能团的分子发生化学反应,尤其是能与含有叠氮基的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc),这是点击化学的一种经典反应。

  • Dde 保护基的去除:Dde 保护基允许在温和条件下使用联氨从链霉亲和素中高效释放捕获的生物素化分子,实现生物分子的可控释放。

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