Diazo Biotin-PEG3-azide(1339202-33-3),DIAZO-生物素-PEG3-叠氮的应用
2025-11-08
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Diazo Biotin-PEG3-azide(重氮生物素-三聚乙二醇-叠氮)是一种集生物素特异性结合、点击化学活性与光敏反应特性于一体的多功能生物化学试剂。
一、基本信息
中文名称:重氮生物素-三聚乙二醇-叠氮(或重氮生物素-PEG3-叠氮、重氮生物素-叠氮化物等)
英文名称:Diazo Biotin-PEG3-azide
CAS号:1339202-33-3
分子式:C33H45N9O7S
分子量:711.84
外观:浅黄色或白色固体
结构式:
二、化学结构与功能
Diazo Biotin-PEG3-azide由生物素(Biotin)识别单元、PEG3(三个乙二醇重复单元的柔性亲水链段)、叠氮基(–N₃)和重氮基(Diazo)组成。这种结构使其具有多功能性,可以用于多种化学反应和生物标记实验。
生物素部分:
具有与生物素受体蛋白(如链霉亲和素)结合的亲和力,结合常数达到10⁻¹⁵ M级别。
用于生物分子的标记、检测和分离纯化等操作。
PEG3链段:
提供空间间隔和柔性,减少非特异性相互作用。
增强水溶性和生物相容性,降低与链霉亲和素结合时的空间位阻,提高反应效率。
叠氮基团(–N₃):
高度反应性,可以参与多种类型的化学反应。
例如,与含有炔烃的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),形成稳定的三唑键。
也可与含有DBCO或BCN基团的分子发生环张力驱动的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。
重氮基团(Diazo):
光敏基团,在紫外或可见光照射下产生活性中间体(如碳烯或氮烯)。
与目标分子(如蛋白质)的C–H键、羧酸或胺基等发生共价交联,实现“无靶"标记。
三、应用领域
生物分子标记:
标记蛋白质、核酸、多糖等生物分子,实现定位、检测和分离纯化。
例如,在蛋白质组学中通过生物素-亲和素体系富集目标蛋白,结合质谱分析实现特异性鉴定。
PROTAC分子合成:
作为PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)连接子,用于合成PROTAC分子。
PROTACs通过将靶蛋白与E3泛素连接酶连接,诱导靶蛋白的降解,在药物研发中具有潜在应用价值。
点击化学试剂:
叠氮基团可与带有炔基的分子(如荧光染料或药物分子)点击反应,快速引入可视化或功能化标签。
结合生物素的强结合特性,研究者可以高效富集并检测目标分子。
生物医学研究:
在蛋白质标记、细胞成像和药物递送等领域有广泛应用。
例如,用于代谢标记、活细胞成像和生物正交化学反应。
药物递送:
作为偶联子,将药物分子与生物素化的靶向系统连接,实现特异性递送。
例如,与炔基修饰的药物偶联,再通过生物素–受体识别进入特定细胞,提高药物选择性并降低副作用。
四、操作与储存
储存条件:
通常需要在-20℃下储存以保持其稳定性。
避免反复冻融,防止光解和高温降解。
储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于<-20°C。
溶解性:
由于含有多个羟基(来自PEG)和生物素的水溶性部分,Diazo Biotin-PEG3-azide在水中的溶解性较好。
同时也溶于大部分有机溶剂(如二氯甲烷、DMF、DMSO、THF)。
操作注意事项:
光敏性:重氮基团对光敏感,需避光操作和储存。
稳定性:高温或酸性环境可能导致重氮基团分解,需严格控制反应条件。
安全性:叠氮基团具有潜在毒性,操作时需佩戴防护装备(如手套、护目镜)。
关于我们:
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