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Diazo Biotin-PEG3-azide(1339202-33-3),DIAZO-生物素-PEG3-叠氮的应用

2025-11-08 [23]

Diazo Biotin-PEG3-azide(重氮生物素-三聚乙二醇-叠氮)是一种集生物素特异性结合、点击化学活性与光敏反应特性于一体的多功能生物化学试剂

一、基本信息

  • 中文名称:重氮生物素-三聚乙二醇-叠氮(或重氮生物素-PEG3-叠氮、重氮生物素-叠氮化物等)

  • 英文名称:Diazo Biotin-PEG3-azide

  • CAS号:1339202-33-3

  • 分子式:C33H45N9O7S

  • 分子量:711.84

  • 外观:浅黄色或白色固体

结构式:
image.png

二、化学结构与功能

Diazo Biotin-PEG3-azide由生物素(Biotin)识别单元、PEG3(三个乙二醇重复单元的柔性亲水链段)、叠氮基(–N₃)和重氮基(Diazo)组成。这种结构使其具有多功能性,可以用于多种化学反应和生物标记实验。

  1. 生物素部分

    • 具有与生物素受体蛋白(如链霉亲和素)结合的亲和力,结合常数达到10⁻¹⁵ M级别。

    • 用于生物分子的标记、检测和分离纯化等操作。

  2. PEG3链段

    • 提供空间间隔和柔性,减少非特异性相互作用。

    • 增强水溶性和生物相容性,降低与链霉亲和素结合时的空间位阻,提高反应效率。

  3. 叠氮基团(–N₃)

    • 高度反应性,可以参与多种类型的化学反应。

    • 例如,与含有炔烃的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),形成稳定的三唑键。

    • 也可与含有DBCO或BCN基团的分子发生环张力驱动的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。

  4. 重氮基团(Diazo)

    • 光敏基团,在紫外或可见光照射下产生活性中间体(如碳烯或氮烯)。

    • 与目标分子(如蛋白质)的C–H键、羧酸或胺基等发生共价交联,实现“无靶"标记。

三、应用领域

  1. 生物分子标记

    • 标记蛋白质、核酸、多糖等生物分子,实现定位、检测和分离纯化。

    • 例如,在蛋白质组学中通过生物素-亲和素体系富集目标蛋白,结合质谱分析实现特异性鉴定。

  2. PROTAC分子合成

    • 作为PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)连接子,用于合成PROTAC分子。

    • PROTACs通过将靶蛋白与E3泛素连接酶连接,诱导靶蛋白的降解,在药物研发中具有潜在应用价值。

  3. 点击化学试剂

    • 叠氮基团可与带有炔基的分子(如荧光染料或药物分子)点击反应,快速引入可视化或功能化标签。

    • 结合生物素的强结合特性,研究者可以高效富集并检测目标分子。

  4. 生物医学研究

    • 在蛋白质标记、细胞成像和药物递送等领域有广泛应用。

    • 例如,用于代谢标记、活细胞成像和生物正交化学反应。

  5. 药物递送

    • 作为偶联子,将药物分子与生物素化的靶向系统连接,实现特异性递送。

    • 例如,与炔基修饰的药物偶联,再通过生物素–受体识别进入特定细胞,提高药物选择性并降低副作用。

四、操作与储存

  1. 储存条件

    • 通常需要在-20℃下储存以保持其稳定性。

    • 避免反复冻融,防止光解和高温降解。

    • 储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于<-20°C。

  2. 溶解性

    • 由于含有多个羟基(来自PEG)和生物素的水溶性部分,Diazo Biotin-PEG3-azide在水中的溶解性较好。

    • 同时也溶于大部分有机溶剂(如二氯甲烷、DMF、DMSO、THF)。

  3. 操作注意事项

    • 光敏性:重氮基团对光敏感,需避光操作和储存。

    • 稳定性:高温或酸性环境可能导致重氮基团分解,需严格控制反应条件。

    • 安全性:叠氮基团具有潜在毒性,操作时需佩戴防护装备(如手套、护目镜)。


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