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Desthiobiotin-PEG9-Azide,脱硫生物素-九聚乙二醇-叠氮的概述

2025-11-15 [37]

脱硫生物素-九聚乙二醇-叠氮(Desthiobiotin-PEG9-Azide)是一种结合脱硫生物素、九聚乙二醇(PEG9)和叠氮基团的多功能化合物,在生物标记、蛋白质修饰、纳米材料功能化及生物医学研究等领域具有广泛应用。

一、化学结构与组成

  1. 脱硫生物素(Desthiobiotin):作为生物素的类似物,脱硫生物素缺少硫原子,但保留了与链霉亲和素(Streptavidin)和亲和素(Avidin)等蛋白质高亲和力结合的能力。其结合力较生物素弱,可通过游离生物素竞争实现温和洗脱,适用于需要动态控制的检测或纯化实验。

  2. 九聚乙二醇(PEG9):由9个乙二醇单元组成的柔性链段,显著提高化合物的水溶性,并减少非特异性结合。它在分子中起到间隔和增加溶解性的作用,同时也可以减少空间位阻效应,提高反应效率。

  3. 叠氮基团(-N₃):保持了与炔基发生点击化学反应的活性,为分子的连接和功能化提供了便捷的途径。叠氮基团与炔基的点击化学反应高效且特异性强,可以在温和的条件下快速进行反应,形成稳定的三唑环结构。

结构式:
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二、物理性质

  1. 外观:通常为灰白色或白色固体,具体外观可能因纯度和制备方法而有所不同。

  2. 溶解性:由于含有较长的九聚乙二醇链,该化合物在水中具有良好的溶解性。同时,在一些有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中也可能有一定的溶解度。

  3. 储存条件:建议储存于-20℃以下的环境中,避光、避湿保存,以保持其稳定性和活性。纯度通常达到95%以上,存储时间可达一年。

三、核心功能与应用

  1. 生物标记和检测:可用于标记生物分子,如蛋白质、核酸等。通过与亲和素结合的检测试剂进行检测,实现高灵敏度的生物分析。

  2. 蛋白质修饰:叠氮基团与炔基修饰的蛋白质(如含DBCO的抗体)反应,实现定点标记。结合链霉亲和素磁珠捕获后,用游离生物素竞争洗脱,避免强变性条件破坏蛋白结构。

  3. 纳米材料功能化:通过PEG9间隔臂将脱硫生物素引入纳米颗粒表面,结合亲和素化探针构建检测平台。这有助于改善材料的生物相容性和稳定性,同时赋予材料特定的生物活性。

  4. 药物靶向递送:将药物与脱硫生物素连接,利用其与亲和素修饰的药物载体结合,实现药物的靶向输送。这可以提高药物的疗效并降低副作用。

  5. 蛋白质的可逆标记与纯化:通过叠氮基连接荧光探针,脱硫生物素实现亲和纯化。在生物制药与分子生物学研究中具有重要价值,适用于需要回收目标分子的场景,如蛋白质的纯化后回收或细胞的可逆标记。

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