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cas:53906-36-8,生物素-醇,D-BIOTINOL的概述

2025-11-20 [22]

生物素-醇(Biotin-Alcohol)是一种生物素衍生物,通过化学修饰在生物素分子上引入醇基(OH基团),兼具生物素的高亲和力与醇基的化学活性,在生物医学、材料科学等领域应用广泛。以下是其详细介绍:

一、化学结构与性质

  1. 核心结构
    生物素-醇保留了生物素的核心四环体系(含噻唑环和咪唑结构),确保其能与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)形成高亲和力结合(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M)。醇基取代了生物素原有的羧基,形成羟甲基(-CH₂OH),提供新的化学活性位点。

  2. 物理性质

    • 外观:白色至淡黄色固体粉末。

    • 溶解性:可溶于二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇等有机溶剂,部分衍生物(如PEG修饰型)在水溶液中稳定性更高。

    • 分子量:约230.33(C₁₀H₁₈N₂O₂S)。

    • 稳定性:在中性或弱碱性条件下化学稳定性良好,耐受常规缓冲液操作,适合长期储存和运输。

二、功能与应用

  1. 生物分子标记

    • 蛋白质/抗体标记:通过醇基与活性酯、酸酐或异氰酸酯反应,将生物素-醇共价结合到蛋白质或抗体上,用于免疫检测(如ELISA、Western Blot)、免疫沉淀(IP)和生物芯片固定化。

    • 核酸标记:标记DNA或RNA,通过生物素-链霉亲和素系统实现核酸的捕获、分离和检测。

    • 细胞成像:标记细胞表面分子,结合链霉亲和素标记的荧光探针进行成像和检测。

  2. 纳米载体修饰

    • 靶向递送:修饰脂质体、聚合物纳米颗粒或蛋白质载体,实现药物或探针的靶向递送。

    • 可视化追踪:通过醇基连接荧光染料或放射性同位素,实现纳米载体的体内外追踪。

  3. 探针构建

    • 荧光探针:醇基与荧光染料(如FITC、Cy系列)或点击化学底物(如炔基、叠氮化物)结合,构建高灵敏度荧光探针。

    • 生物传感器:作为亲和层析载体或生物传感器识别元件,提高材料的特异性和生物相容性。

  4. 多功能材料开发

    • 生物活性材料:用于制备生物传感器、生物芯片、组织工程支架等,赋予材料生物识别能力。

    • 药物研发:作为药物载体或靶向配体,提高药物的生物利用度和靶向性。

三、优势与特点

  1. 高亲和力与特异性
    生物素核心保留与链霉亲和素/亲和素的高亲和力结合能力,确保标记或捕获的特异性。

  2. 化学活性灵活
    醇基可参与酯化、醚化、点击化学反应(如CuAAC、SPAAC),提供可控的功能化位点,适应多种衍生化需求。

  3. 稳定性与生物相容性

    • 在水相和有机相中均稳定,不易水解,适合复杂实验条件。

    • 生物相容性良好,适合体外实验和部分体内应用(如动物模型)。

  4. 多功能集成
    通过醇基和生物素核心的双重功能,可同时实现标记、靶向、追踪和信号放大,简化实验流程。

四、使用注意事项

  1. 储存条件

    • 建议在-20℃或更低温度下避光、避湿保存,避免频繁冻融。

    • 取用时需保持干燥,防止醇基吸潮或降解。

  2. 应用范围

    • 仅供科研使用,不可用于人体临床诊断或治疗。

    • 在生物医学应用中需评估生物安全性,尤其是体内实验。

  3. 操作规范

    • 醇基反应需在无水条件下进行,避免使用含水溶剂或缓冲液。

    • 反应后需通过纯化(如柱层析、透析)去除未反应物质和杂质。

关于我们:

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温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!

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