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cas:1244028-52-1,Biotin-PEG3-SH,生物素-三聚乙二醇-巯基的特点

2025-11-24 [34]

生物素-三聚乙二醇-巯基(Biotin-PEG3-SH)是一种结合了生物素、三聚乙二醇(PEG3)链和巯基(-SH)的功能化试剂,在生物医学研究、生物传感和药物递送等领域具有广泛应用。

一、化学结构与组成

  • 生物素(Biotin):一种维生素类化合物,能够与亲和素(avidin)或链霉亲和素(streptavidin)形成高特异性结合,是生物分析和分子标记的核心单元。

  • 三聚乙二醇(PEG3):由三个乙二醇单元组成的短链聚合物,提供良好的水溶性和生物相容性,增加化合物的稳定性和溶解性,同时减少非特异性吸附。

  • 巯基(-SH):一种具有还原性的官能团,能够与多种金属离子或含有自由基的分子发生化学反应,实现与其他分子的连接。

结构式:
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二、物理性质

  • 分子式:C₁₈H₃₃N₃O₅S₂

  • 分子量:435.6

  • 外观:固体或粉末

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DMSO、DMF、THF)和水

  • 存储条件:建议0-4℃短期保存,-20℃长期保存,避免巯基氧化和分解,同时避光保存以防止生物素部分降解。

三、功能与应用

  1. 生物分子标记

    • 利用生物素与亲和素或链霉亲和素的特异性结合能力,标记蛋白质、肽和抗体等生物分子,实现捕获和检测。

    • 例如,在免疫印迹实验中检测特定蛋白质的表达水平。

  2. 生物传感

    • 通过巯基部分与金属离子或金属表面形成配位键,可用于制备生物传感器或生物标记物的探针。

    • 例如,将生物素引入具有巯基吡啶特性的生物分子表面,如蛋白质或其他生物分子,从而用于生物传感器的开发。

  3. 药物递送系统

    • 三聚乙二醇链增加了化合物的水溶性和生物相容性,适合用于药物递送系统,如纳米药物载体的表面修饰。

    • 通过巯基与特定金属或生物表面的反应实现药物的精确释放,可能用于构建靶向药物输送系统。

  4. 科研实验

    • 主要用于科研领域,特别是在生物学、材料科学和药物化学中,作为分子标记、修饰和功能化试剂。

    • 例如,在蛋白质标记实验中,将含有游离巯基的蛋白质与生物素-PEG3-SH在缓冲液中混合,室温或4℃反应1-2小时,反应完成后通过透析或凝胶过滤去除未反应的试剂。

四、特点

  • 高亲和力:生物素与亲和素或链霉亲和素的结合能力较强,确保标记和捕获的特异性。

  • 良好的生物相容性:PEG3链提供水溶性和柔性,减少免疫反应,适合生物医学应用。

  • 反应活性高:巯基可与多种化学基团(如马来酰亚胺、卤代烷、金属表面等)发生共价键合,实现与其他分子的连接。

  • 多功能性:适用于标记、纯化、传感和药物递送等多种应用场景。

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