Biotin-PEG12-Boc,生物素-十二聚乙二醇-叔丁酯
2025-12-18
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Biotin-PEG12-Boc(生物素-十二聚乙二醇-叔丁酯)是一种结合了生物素、十二聚乙二醇(PEG12)和叔丁酯(Boc)的化合物,在生物分子修饰、标记、药物递送及探针设计等领域具有广泛应用。以下是关于该化合物的详细介绍:
一、基本信息
分子式:C41H77N3O16S
分子量:900.13
外观:白色或类白色固体粉末
溶解性:具有良好的水溶性,也易溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂
储存条件:需在干燥、低温(-20°C)及避光条件下保存,以保持其稳定性
结构式:
二、结构特点
生物素基团:具有与亲和素或链霉亲和素特异性结合的能力,常用于生物分子的标记和检测。
十二聚乙二醇链(PEG12):提供了良好的水溶性和生物相容性,可提高化合物在生物体内的稳定性和循环时间。同时,PEG链的引入还能增加空间位阻,减少非特异性吸附。
叔丁酯基团(Boc):作为保护基团,可保护分子中的功能团(如氨基),直到需要进行特定的去保护反应。在酸性条件下,叔丁酯基团可被脱除,暴露出游离氨基,用于后续的偶联反应。
三、应用领域
生物分子修饰与标记:
常用于蛋白质、抗体或多肽的生物素化标记。通过Boc脱保护后,暴露的氨基可与目标分子(如羧基、活化酯等)通过缩合剂发生偶联反应,实现与其他生物分子或功能基团的连接。
结合链霉亲和素系统,可用于生物分子的检测或纯化实验,如ELISA、免疫印迹、免疫组织化学和流式细胞术等。
药物递送系统:
PEG链的引入增强了载体的水溶性,便于药物的递送。Biotin-PEG12-Boc可用于构建药物载体,通过生物素-亲和素结合实现靶向输送,提高药物的靶向性和疗效。
还可用于修饰纳米颗粒、脂质体或其他载体表面,增加载体的水溶性、循环稳定性和生物相容性。
探针设计:
结合链霉亲和素系统,Biotin-PEG12-Boc可用于设计生物探针,用于生物成像、细胞追踪和分子相互作用研究等。
四、合成与纯化
合成方法:通常通过酰化反应或酯化反应将生物素与PEG12链连接,形成生物素-PEG12中间体。然后,在PEG12末端引入叔丁酯基团,得到最终产物Biotin-PEG12-Boc。
纯化方法:可采用高效液相色谱(HPLC)或凝胶渗透色谱(GPC)进行纯化,以获得高纯度的产物。
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