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水溶性5,10,15,20-四(4-亚磷酸)铁(Ⅲ)卟(TPPFe(Ⅲ)的相关描述

2025-12-21 [16]

水溶性5,10,15,20-四(4-亚磷酸)铁(Ⅲ)卟啉(TPPFe(Ⅲ))是一种具有良好水溶性和酸碱适应性的卟啉类化合物,以下是对其详细介绍:

一、化学结构与性质

  1. 化学式与结构
    TPPFe(Ⅲ)的化学式为C₄₄H₂₈FeN₄O₁₂P₄,其结构以卟啉大环为核心,中心配位铁离子(Fe³⁺),四个meso位(5,10,15,20位)被4-亚磷酸基苯基取代。亚磷酸基(-PO₃H₂)的引入显著提高了卟啉的水溶性,同时赋予其良好的酸碱适应性。

  2. 物理性质

    • 外观:通常为紫色或紫红色固体。

    • 溶解性:易溶于水及极性有机溶剂(如甲醇、乙醇),不溶于非极性溶剂(如正己烷、苯)。

    • 稳定性:在不同pH(2-12)条件下均能保持稳定,适用于复杂环境。

结构式:

水溶性5,10,15,20-四(4-亚磷酸)铁(Ⅲ)卟(TPPFe(Ⅲ)的相关描述

二、合成方法

TPPFe(Ⅲ)的合成通常采用两步法

  1. 平面型溴代卟啉的合成
    以吡咯和4-溴苯甲醛为原料,在丙酸等有机溶剂中通过Adler-Longo缩合法回流反应,生成平面型溴代卟啉(如5,10,15,20-四(4-溴苯基)卟啉,TBPP)。

  2. 亚磷酸基改性
    将合成的溴代卟啉与亚磷酸基化合物(如亚磷酸三乙酯)反应,通过取代反应引入亚磷酸基团,实现水溶性修饰。反应条件需严格控制温度、反应时间和配比,以确保产物纯度。

三、应用领域

  1. 生物医学

    • 药物载体:利用其良好的水溶性和生物相容性,可负载抗癌药物或基因药物,实现靶向递送。

    • 磁共振成像(MRI)造影剂:作为T2加权负对比剂,提高图像分辨率和组织对比度。

    • 生物分离:与蛋白质、核酸等生物分子特异性结合,利用磁场分离实现目标分子的富集和纯化。

  2. 环境科学

    • 污染物吸附:高比表面积和表面活性使其能有效吸附重金属离子、染料、有机污染物等,用于水处理和环境修复。

  3. 材料科学

    • 纳米复合材料:与金、银等贵金属纳米颗粒偶联,制备具有特殊性能的纳米复合材料,用于气体分离、储存及光电转换等领域。

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