叠氮-PEG修饰的生物素衍生物的相关描述

Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide 是一种结构复杂的多功能生物偶联试剂，融合了生物素的特异性结合能力、PEG链的生物相容性及叠氮基团的点击化学活性，在生物标记、靶向偶联等领域具有特殊应用价值。

一、基本信息

• 中文名称：叠氮-PEG修饰的生物素衍生物（或生物素-三聚乙二醇-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-三聚乙二醇-叠氮）

• 英文名称：Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide

• 分子式：C₃₄H₅₈F₃N₉O₁₁S

• 分子量：857.95

• 外观：白色至类白色固体粉末

• 纯度：≥95%

• 溶解性：兼具水溶性与有机溶剂溶解性，可溶于水、DMF、DMSO、甲醇等常见溶剂，适配水相和有机相反应体系

• 储存条件：-20°C

结构式：

二、结构组成

该分子由多个不同的功能团和聚合物链组成，包括：

• 生物素（Biotin）：一种水溶性维生素，常用作标记分子，因为它可以被生物素结合蛋白（如链霉亲和素）高度特异性地识别和结合。

• 聚乙二醇（PEG）：重复单元数量为3，是一种线性聚合物，具有良好的水溶性和生物相容性，常用于药物递送系统和生物材料。

• 异硫氰酸酯官能团（-NHCO-）：也称为氨基甲酸酯官能团，可以进一步反应形成氨基甲酸酯。

• 三碳链：用于连接不同的功能团，这部分较为复杂，包含一个羰基（-CO-），连接着另一个三碳链（-C3-），一个氨基（-NH-），以及一个三氟甲基酮基（-COCF3）。

• 叠氮基团（-N₃）：常用于点击化学中的环加成反应，尤其是与炔烃反应形成稳定的三唑环。

三、特性与优势

• 双功能协同性：同时具备生物素的“特异性识别"与叠氮基团的“高效反应活性"，可通过点击化学快速偶联至含炔基的生物分子（如蛋白质、核酸、脂质），再借助生物素-亲和素系统实现靶向富集、检测或分离，功能衔接高效且特异。

• 优良生物相容性：双段PEG₃链显著提升分子水溶性，降低在生物体系中的聚集效应，减少对生物分子活性（如蛋白质折叠、核酸杂交）的影响，适配活细胞、生物体液等复杂生物环境。

• 结构稳定性高：酰胺键、氨基甲酸酯键及三氟乙酰基修饰的中间结构均具有良好的化学稳定性，在中性、弱酸性或弱碱性缓冲液中不易水解，可耐受常规实验条件（如洗涤、离心、电泳）。

• 反应特异性强：叠氮基团仅与炔基发生高效点击化学反应，反应条件温和（常温、中性pH），无需苛刻试剂（如强酸、强碱、高温），且副反应少，适用于对反应条件敏感的生物分子修饰。

四、应用领域

• 生物标记：利用生物素的特异性结合能力，标记目标生物分子（如蛋白质、核酸），便于后续的检测与分析。

• 靶向偶联：通过点击化学将标记有生物素的分子偶联至含炔基的靶向配体（如抗体、多肽），实现靶向递送或成像。

• 药物递送系统：作为药物载体的修饰分子，提高药物的生物相容性和靶向性。

• 生物材料：用于制备具有特定功能的生物材料，如生物传感器、生物芯片等。

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