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cas:60562-11-0,Biotin-COOMe,D-生物素甲酯的特点

2025-12-22 [19]

Biotin-COOMe(D-生物素甲酯)是生物素(维生素B7)的甲酯衍生物,其核心结构保留了生物素与链霉亲和素/亲和素的高特异性结合能力,同时通过甲酯基团(-COOMe)提升了化学稳定性和有机溶剂溶解性,广泛应用于生物标记、化学偶联、纳米材料修饰及药物递送等领域。

一、基本信息

  • CAS号:60562-11-0

  • 中文名称:D-生物素甲酯

  • 英文名称:Biotin-COOMe

  • 分子式:C₁₁H₁₈N₂O₃S

  • 分子量:258.34

  • 外观:白色至类白色固体粉末

  • 溶解性:易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,水溶性有限

  • 稳定性:干燥、低温条件下稳定,避免潮湿和光照

  • 储存条件:短期储存于2-8℃,长期储存建议-20℃以下,密封、避光保存

结构式:
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二、结构特点

Biotin-COOMe在生物素的羧基(-COOH)位置引入甲酯基团(-COOCH₃),形成甲酯化修饰。这一结构修饰使其化学性质与天然生物素有所差异,但仍保留了以下关键结构:

  • 生物素母核:包括噻吩并咪唑环结构,是与链霉亲和素/亲和素高特异性结合的核心。

  • 甲酯基团:提升了分子的化学稳定性,同时可作为反应前体,通过水解、氨解等反应转化为羧基、酰胺基等官能团,拓展应用场景。

、特点

  1. 高特异性结合:保留生物素核心结构,与链霉亲和素/亲和素结合能力强,形成的复合物稳定。

  2. 化学稳定性高:甲酯基团提升了分子的化学稳定性,使其在有机溶剂和温和实验条件下表现稳定。

  3. 反应活性灵活:甲酯基团可通过水解或酰化反应进行功能化修饰,适配不同实验需求的分子改造。

  4. 溶解性优化:相比天然生物素,Biotin-COOMe在有机溶剂中溶解度更高,便于有机合成反应中的应用。

  5. 生物相容性好:继承生物素的低免疫原性与生物相容性,修饰后对生物分子活性影响小,适合体内外实验应用。

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