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cas:1006592-62-6,Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide的概述

2025-12-23 [16]

Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide(CAS号:1006592-62-6)是一种多功能化学连接分子,结合了生物素、四聚乙二醇(PEG4)、氨基(Amine)和C6烷基链末端的叠氮基(Azide),在生物化学、纳米技术和材料科学领域具有广泛应用潜力

一、基本信息

  • 中文名称:生物素-四聚乙二醇-氨基-C6-叠氮

  • 英文名称:Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide、Biotin-PEG4-NH2-C6-Azide

  • 分子式:C27H49N7O7S

  • 分子量:615.79

  • 外观:浅黄色半固态

  • 纯度:≥95%

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO等),也能溶于水

  • 储存条件:应密封避光,储存于阴凉、干燥、通风处,避免频繁解冻,-20℃以下冰冻

结构式:
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二、结构组成

Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide由以下几个部分组成:

  1. 生物素(Biotin)

    • 核心结构为四氢噻唑环和脲环,能够与链霉亲和素或亲和素形成高亲和力结合复合物。

    • 是生物分子标记和纯化实验的重要基础。

  2. 四聚乙二醇链(PEG4)

    • 由四个乙二醇单元构成的柔性链,连接生物素核心和氨基-叠氮末端。

    • 为偶联提供空间柔性间隔,减少大分子表面结合时的空间阻碍。

    • 增强水溶性和生物相容性。

  3. 氨基(Amine,-NH2)

    • 能参与多种化学反应,如酰胺化、烷基化等。

    • 可与NHS酯、异氰酸酯或马来酰亚胺等化学基团反应,实现蛋白质、肽、多糖或聚合物的共价偶联。

  4. C6烷基链末端的叠氮基(Azide,-N3)

    • 通过点击化学(如铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应CuAAC或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应SPAAC)与炔烃等官能团高效反应。

    • 为分子偶联和构建提供了极大的灵活性。

三、功能与应用

  1. 生物分子标记与纯化

    • 利用生物素与链霉亲和素或亲和素的高亲和力结合,用于蛋白质、抗体、多肽等生物分子的标记和纯化。

    • 结合点击化学,实现高灵敏度检测和复合功能化。

  2. 纳米材料功能化

    • 可用于修饰金纳米粒子、磁性纳米粒子、脂质体或聚合物微球等纳米材料。

    • 实现靶向递送、追踪和多功能化应用。

  3. 生物正交偶联

    • 末端叠氮基可与炔烃分子进行SPAAC点击化学,氨基端可与NHS酯偶联。

    • 构建复杂功能化体系,如荧光标记、药物载体或生物传感器。

  4. 生物传感器与诊断平台

    • 通过双功能化修饰,提高传感器选择性、灵敏度和信号放大能力。

    • 实现高精度检测。

  5. 精准医疗与靶向研究

    • 提供高度灵活的偶联策略,适合靶向药物递送、分子成像及蛋白质功能研究。

四、特点

  1. 高亲和力识别:生物素核心可与链霉亲和素结合,形成稳定的非共价复合物。

  2. 多功能偶联能力:氨基端和叠氮端分别提供两种独立的化学反应位点,可与多种生物分子或纳米材料进行共价连接。

  3. 空间柔性与溶解性:PEG4链提供柔性间隔,降低空间阻碍,提高结合效率;同时改善分子在水溶液中的稳定性与生物相容性。

  4. 生物正交性:叠氮基可与炔烃类化合物进行铜自由点击反应,温和生物兼容,适合在蛋白质、细胞或纳米体系中进行功能化。

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