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cas:112193-75-6,DO-(CH2COOH)2,羧基修饰的大环化合物的介绍

2025-12-26 [21]

DO-(CH₂COOH)₂(CAS号:112193-75-6)是一种羧基修饰的大环化合物,其核心结构为1,4,7,10-四氮杂环十二烷(Cyclen),两端连接两个乙酸基团(-COOH),形成稳定的十二元环状配体。

一、结构特性

  1. 大环骨架稳定性
    Cyclen环的四个氮原子提供刚性或半刚性空间框架,使化合物在水溶液及生物体系中保持稳定,减少配位金属离子解离风险。

  2. 羧基多功能性

    • 两个羧基(-COOH)赋予化合物强酸性,可部分解离为羧酸根离子(-COO⁻),增强水溶性及与阳离子结合能力。

    • 羧基作为活性位点,可与胺基、羟基等官能团发生共价反应,实现生物分子偶联(如蛋白、抗体、多肽)或材料表面修饰。

  3. 物理性质

    • 外观:无色至浅黄色固体/粉末。

    • 溶解性:溶于极性溶剂(如水、乙醇),微溶于非极性溶剂(如氯仿、二氯甲烷)。

    • 稳定性:常温下化学性质稳定,但羧基可参与酸碱反应和酯化反应。

结构式:
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二、应用领域

  1. 医学影像与造影剂开发

    • MRI对比剂:与钆(Gd³⁺)形成稳定络合物,提高图像对比度,用于血管成像和肿瘤显像。

    • 放射性标记物:螯合放射性金属离子(如⁹⁹ᵐTc、⁶⁸Ga),用于PET、SPECT成像,实现肿瘤或器官靶向追踪。

  2. 靶向药物递送系统

    • 药物载体:羧基与药物分子共价结合,增强药物稳定性和溶解性,通过酸性环境触发释放。

    • 靶向修饰:与靶向分子(如抗体、多肽)偶联,将药物精准递送至肿瘤或炎症区域,减少正常细胞毒性。

  3. 功能材料与表面修饰

    • 纳米材料:作为修饰剂增强纳米颗粒亲水性,或构建功能性纳米平台(如纳米胶束、MOF材料)。

    • 催化剂开发:模拟天然酶活性位点,形成催化中心,用于氧化还原反应或小分子转化。

  4. 环境监测与治理

    • 重金属去除:螯合水体中的铜、铅、镉等重金属离子,防止环境污染。

    • 金属离子检测:作为试剂测定低浓度金属离子,提高分析灵敏度。

三、使用注意事项

  1. 储存条件:需密封、避光、干燥保存,部分产品建议冷藏以防止降解。

  2. 用途限制仅供科研使用,不可用于人体实验或临床诊断

  3. 操作规范

    • 合成或修饰过程中可能涉及腐蚀性试剂(如浓盐酸、KOH),需穿戴防护装备(实验服、手套、护目镜)。

    • 羧基反应需控制pH条件(如酯化反应需酸性环境),避免副反应发生。

关于我们:

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