cas：122555-91-3，DO-(CH2COOt-Bu)3的相关描述

DO-(CH₂COOt-Bu)₃（CAS号：122555-91-3）是一种基于1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DO，即Cyclen）核心结构的功能化大环配体衍生物，其三个氮原子上各连接有一个乙酸叔丁基酯基团（-CH₂COOt-Bu）。

一、结构与性质

1. 核心结构：DO-(CH₂COOt-Bu)₃的核心为1,4,7,10-四氮杂环十二烷，这是一种含有四个氮原子的十二元大环配体，具有强金属离子螯合能力。

2. 叔丁酯保护基团：三个羧酸基团被叔丁酯（-COOt-Bu）保护，增加了化合物的有机溶解性，同时防止合成过程中羧酸的非特异性反应。

3. 物理性质：

• 外观：白色或浅黄色结晶或粉末。

• 溶解性：溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF等有机溶剂，水中溶解度较低。

• 稳定性：在中性或碱性条件下较稳定，酸性条件下易脱保护。

4. 化学性质：

• 保护基脱除：在酸性条件下叔丁酯保护基可有效脱除，恢复活性羧酸功能团，便于金属螯合反应。

• 金属螯合能力：脱保护后羧酸与DO核心中的氮原子协同作用，形成稳定的多齿配位环境，能够螯合多种金属离子，特别是稀土金属和放射性同位素。

• 反应活性：保护基状态下羧酸反应活性被抑制，有利于多步骤合成和偶联反应的选择性控制。

结构式：

二、应用领域

1. 金属螯合：

• DO-(CH₂COOt-Bu)₃可作为DOTA类配体的前体，用于配位放射性核素（如⁶⁸Ga、¹⁷⁷Lu等），制备靶向放射性药物，用于肿瘤诊断和治疗。

• 通过与金属离子形成稳定络合物，可用于金属离子的分离、富集和检测。

2. 生物医学研究：

• 荧光标记与磁共振成像（MRI）造影剂设计：通过脱保护后与金属离子形成稳定络合物，可用于荧光标记和MRI造影剂设计。

• 药物递送与功能化材料：用于构建靶向药物递送系统和多功能材料，叔丁酯保护基提高合成过程的操作简便性。

• 分子探针构建：通过在其氨基或末端结构进一步引入荧光基团、生物素、药物等，生成功能性探针，用于生物成像、靶向递送和光敏剂载体。

3. 有机合成与化工领域：

• 聚合反应：可用作聚合反应中的引发剂或催化剂，特别是在阳离子聚合反应中表现出良好的活性。

• 材料科学：可用于制备高性能的聚合物材料，如聚酯、聚氨酯等。

• 药物合成：在药物合成过程中，可以作为保护基团，保护羧酸基团免受不必要的反应。

• 纳米材料修饰：可用于修饰纳米颗粒，增加其亲脂性、稳定性以及功能性。通过控制叔丁酯基团的水解，可以将其转化为具有羧酸基团的纳米材料，增强其在生物医学中的应用。

三、储存与操作注意事项

1. 储存条件：DO-(CH₂COOt-Bu)₃应置于-20℃冷冻保存，以保持其稳定性和活性。

2. 操作规范：

• 操作时通常在无水有机溶剂中进行，避免高温和强酸强碱。

• 在储存和使用过程中，应注意避免与强氧化剂、强酸、强碱等物质接触，以免发生化学反应。

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