cas：2125661-54-1，DOTA-(COOt-Bu)3-butyne的特点
2025-12-27
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DOTA-(COOt-Bu)₃-butyne 是一种功能化螯合剂衍生物，其核心结构为 DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N‴-四乙酸），通过三叔丁酯（COOt-Bu）保护的羧基以及末端丁炔基（–C≡C–CH₃）功能化。
化学性质
结构稳定性：
DOTA的宏环结构赋予分子高度的化学稳定性，能够在水溶液和有机溶剂中保持结构完整，避免螯合金属离子前的自发水解或开环反应。
三叔丁酯保护的羧基降低了羧酸的反应活性，便于在有机溶剂中进行化学修饰而不发生副反应。
金属螯合能力：
在去保护羧基后，DOTA-(COOH)₄的四个羧酸和四个氮原子可形成强稳定的配位场，对多种放射性同位素和造影金属离子（如Gd³⁺、⁶⁴Cu²⁺、⁶⁸Ga³⁺、¹¹¹In³⁺等）具有高结合常数和热力学稳定性。这种稳定性是放射性药物和MRI造影剂开发的核心要求。
有机溶解性与化学反应性：
叔丁酯保护的羧基增加了分子在有机溶剂（如DCM、DMF、THF等）中的溶解性，便于在溶液中进行化学偶联、Click化学或功能化衍生物合成。
末端丁炔基可在催化剂（Cu(I)）存在下，与叠氮化物发生高效、温和的共价偶联反应，生成1,2,3-三唑环，实现生物分子、荧光染料或纳米载体的靶向修饰。
热力学与光化学性质：
DOTA-(COOt-Bu)₃-butyne本身在常温下稳定，无强吸光性或自发荧光，适合作为前体分子与功能染料或放射性金属结合后进行检测。
该分子可在室温至中等加热条件下长期储存而不降解。
结构式：
物理性质
外观：白色至淡黄色固体。
溶解性：可溶于多种有机溶剂（如DMSO、DMF、THF、DCM）及部分水性混合体系。叔丁酯保护使其在水中溶解性降低，但在合成反应中便于控制羧基的活性与选择性。
分子量：适中，便于精确称量和溶液配制。
应用领域
放射性标记：
脱保护后可与⁶⁴Cu、¹¹¹In、⁶⁸Ga等放射性同位素螯合，用于PET/SPECT分子成像和放射性药物开发。
荧光标记与靶向偶联：
末端丁炔基可通过Click化学与叠氮官能化荧光染料或肽链偶联，实现多模态成像探针。
纳米载体功能化：
可将其偶联到脂质体、聚合物或蛋白质载体上，实现靶向药物递送与追踪。
金属有机框架（MOFs）材料合成：
作为有机链接体，用于构建具有高比表面积、良好稳定性和化学稳定性的新型材料。
金属有机发光材料（MOL）合成：
用于合成具有特定发光性质的金属有机材料。
关于我们:
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