cas：180978-54-5，DOTA-p-NH2-Bn-biotin的
2026-01-17
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DOTA-p-NH2-Bn-biotin（CAS号180978-54-5）是一种结合了DOTA螯合基团与生物素的多功能分子，广泛应用于分子成像、放射性标记、生物分子检测及靶向药物递送等领域。
一、分子结构
DOTA-p-NH2-Bn-biotin由三部分组成：
DOTA基团：1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸，是一种八齿多齿配体。它含有4个氮原子和4个羧基，能与多种金属离子（如⁶⁴Cu、⁶⁸Ga、¹⁷⁷Lu等）形成高度稳定的配位化合物，耐受体内复杂环境，减少非特异性释放。
p-NH2-Bn连接臂：即对氨基苄基（para-aminobenzyl）结构，作为DOTA与生物素之间的桥梁。它提供了活泼的氨基，便于与其他分子（如抗体、多肽）进行共价修饰或偶联，同时保证分子整体稳定性与灵活性。
生物素（Biotin）：一种水溶性维生素，能特异性结合亲和素（avidin）或链霉亲和素（streptavidin），形成非共价但较强的配对体系（亲和力达10⁻¹⁵ M量级）。生物素广泛用于生物标记、分子识别及信号放大。
二、物理性质
外观：通常为固体粉末形式。
溶解性：溶于大部分有机溶剂，如二氯甲烷、乙腈、DMF、DMSO等，并具有良好的水溶性。
稳定性：在适当的储存条件下表现出良好的化学稳定性。
分子量：约为806.93（具体数值可能因分子式写法不同而略有差异，如考虑结晶水或盐形式时分子量会增大）。
三、应用领域
分子成像与放射性标记：
DOTA与金属离子形成的配合物极为稳定，适合在生物体系中应用。通过螯合放射性金属离子（如⁶⁴Cu、⁶⁸Ga），可构建用于正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的成像探针，提供分子定位与病理状态实时信息，在肿瘤检测、免疫诊断及疾病早期检测中价值显著。
生物分子检测与示踪研究：
DOTA-p-NH2-Bn-biotin可用于标记抗体、蛋白质、核酸等生物分子。标记过程通常包括将DOTA-p-NH2-Bn-biotin与待标记的生物分子进行偶联，然后通过生物素-亲和素系统进行检测和分离。
靶向药物递送：
DOTA-p-NH2-Bn-biotin可与靶向分子（如抗体、抗原、肽）连接，实现药物在特定细胞或组织（如肿瘤、炎症部位）的精确输送。利用生物素-亲和素系统特异性，高效将药物载体输送至目标区域，提高治疗效果并减少副作用。
生物传感器制备：
DOTA-p-NH2-Bn-biotin还可用于制备抗体夹心生物传感器等技术，广泛应用于生物分子和细胞的检测。
生物材料修饰：
作为生物材料的表面修饰剂，改变材料表面性质，提升生物相容性，增强体内稳定性与耐用性，减少其对生物体的负面影响。
四、合成方法
DOTA-p-NH2-Bn-biotin的合成通常需要多步反应，涉及到DOTA、苯胺基（p-aminobenzylamine）和生物素（biotin）等化合物。以下是一种可能的合成路线：
合成DOTA-p-NH2-Bn：将p-aminobenzylamine（苯胺基）与DOTA-p-NH2反应，形成DOTA-p-aminobenzylamine。
合成biotin-NHS：将biotin与N-Hydroxysuccinimide（NHS）反应，形成biotin-NHS，这是一种生物素的活化剂。
合成DOTA-p-NH2-Bn-biotin：将DOTA-p-aminobenzylamine与biotin-NHS反应，形成DOTA-p-NH2-Bn-biotin。在这个步骤中，苯胺基上的氨基与biotin-NHS中的活化基团反应，形成酰胺结构，连接了生物素和DOTA。
五、储存条件
温度：建议在-20℃干燥、通风处保存。
包装：原包装应尽量选择避光、阴暗、干燥的地方进行存放。
操作：应在干燥环境下取用，避免反复冻融。储液应该立即使用，任何未用的溶液应分装小份冷冻于< -20℃。
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