cas：2125661-90-5，p-NH2-Bn-oxo-DO3A的性质

p-NH2-Bn-oxo-DO3A 是一种具有双功能特性的多齿大环螯合剂，其详细介绍如下：

一、化学结构与组成

• 核心骨架：基于DO3A（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸）结构，保留三个乙酸臂形成三齿羧酸配体，为金属离子提供强配位环境。

• 修饰基团：

• 氧桥（oxo）：连接大环与侧链，增强分子刚性和空间构象稳定性，优化配体空间构型，使金属配合物更牢固，减少解离率。

• 对位氨基苄基（p-NH2-Bn）：提供活泼的伯胺基团，用于与生物大分子（如蛋白质、抗体）共价连接。

结构式：

二、物理化学性质

• 分子式：C21H32N4O7·2HCl·2H2O。

• 分子量：约561.5。

• 外观：固体/粉末。

• 溶解性：溶于水及部分有机溶剂。

• 稳定性：需低温、避光、干燥储存，防止分解或变质。

三、功能特性

• 强金属螯合能力：

• 能与多种金属离子（如Gd³⁺、⁶⁴Cu²⁺、¹¹¹In³⁺等）形成稳定络合物，防止金属离子在体内非特异性释放，提升分子影像信噪比和安全性。

• 氧桥增强分子刚性，优化配体空间构型，使金属配合物更牢固，减少解离率，有利于体内长时间稳定存在。

• 生物偶联能力：

• 对位氨基苄基提供活泼伯胺基团，可在温和条件下与活性酯、异氰酸酯等生物偶联试剂反应，实现与抗体、酶、蛋白质等生物分子的高效共价结合。

• 拓宽了配体在生物标记和靶向药物开发中的应用范围。

四、合成方法

• 起始物：以DO3A-tris(tert-butyl ester)或相应活化前体为起点，起始物通常包含DO3A的三乙酸保护酯基，为后续官能团选择性修饰提供保护。

• 氧桥形成：通过合适的方法将DO3A骨架的某些亚氮原子间形成氧桥连接，增强分子的刚性及空间构型稳定性。

• 氨基苄基引入：

• 先合成含氨基保护基的苄基卤代物或醛类。

• 通过亲核取代反应或还原胺化，将苄基胺连接到DO3A的羧酸活性位点。

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