cas：817562-90-6，(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 的介绍
2026-01-20
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(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 是一种基于 DOTA 骨架的大环四羧酸衍生物，其四个羧基均以 叔丁酯（tBu） 形式保护，具有特殊的化学性质和广泛的应用价值。
一、化学结构与性质
分子结构：
(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 由 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 骨架构成，带有四个羧基配体，其中每个羧基均被叔丁酯保护。
分子式为 C₃₅H₆₄N₄O₁₀，分子量为 700.903。
外观为白色或淡黄色固体，具有良好的溶解性，可溶于部分有机溶剂（如二氯甲烷、DMF）。
化学性质：
叔丁酯保护基：保护羧基避免在合成过程中参与副反应，确保分子的选择性和稳定性。去保护后可暴露出羧酸，用于金属离子结合或与生物大分子连接。
手性结构：具有特殊的手性中心，可作为手性配体在不对称催化反应中应用。
稳定性：在低温、干燥、避光条件下稳定，避免频繁解冻和暴露于潮湿环境。
结构式：
二、功能与应用
金属离子螯合：
(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 能与多种三价金属离子（如 Gd³⁺、Lu³⁺、Ga³⁺ 等）形成高稳定性的螯合物。
螯合物呈现高度的热力学稳定性和动力学惰性，确保体内应用的安全和效果。
核医学成像：
作为磁共振成像（MRI）对比剂的关键中间体，用于开发靶向放射性药物和MRI造影剂。
可与放射性金属离子结合，用于正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像。
不对称催化反应：
作为手性配体，与金属离子形成络合物，诱导反应的立体选择性。
在烯烃的不对称环氧化反应中表现优异，可得到高光学纯度的环氧化产物。
药物递送：
通过螯合金属离子或连接靶向分子，实现药物的精准递送，提高治疗效果并减少副作用。
三、合成与存储
合成方法：
通常从对二氨基苯酚出发，经过亲核取代、酰化和内酰胺化等步骤合成 DOTAGA。
将 DOTAGA 与叔丁酸反应，形成四叔丁酯结构，保护羧基。
存储条件：
存储于 -20℃ 以下，保持干燥、避光。
避免频繁解冻，现配现用，以保持分子的稳定性和活性。
四、安全注意事项
操作时应佩戴适当的防护装备（如手套、护目镜），并在通风橱中进行。
避免吸入或接触固体粉末，防止对皮肤和呼吸道造成刺激。
关于我们:
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