cas：2125661-91-6，NO2A-丁炔-二叔丁酯，NOTA-(COOt-Bu)2-Butyne的特点

NO2A-丁炔-二叔丁酯（又称 NOTA-(COOt-Bu)2-Butyne，CAS号：2125661-91-6）是一种基于 NOTA（1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸） 的功能性衍生物，通过引入 叔丁酯保护基 和 丁炔基，实现了金属螯合、化学修饰及生物偶联的多功能集成。

一、基本信息

• 中文名称：NO2A-丁炔-二叔丁酯

• 英文名称：NOTA-(COOt-Bu)2-Butyne、NO2A-Butyne-bis(t-Butyl ester)

• 分子式：C₂₄H₄₂N₄O₅

• 分子量：466.61

• CAS号：2125661-91-6

• 外观：白色至浅黄色固体

• 纯度：≥95%

• 溶解性：溶于极性有机溶剂（如二氯甲烷、乙腈、DMF、THF），在水中溶解性有限

• 储存条件：-20℃ 避光、避湿保存，避免反复冻融

结构式：

二、结构特点

• NOTA核心：提供三个氮原子（N）作为内圈配位点，与金属离子（如 Ga³⁺、Cu²⁺、⁶⁸Ga、⁶⁴Cu）形成稳定六配位结构，螯合速率快且热力学稳定性高。

• 叔丁酯保护基（-COOt-Bu）：

• 保护两个羧基（-COOH），防止其在合成过程中发生副反应。

• 可在温和酸性条件下脱保护，释放羧酸基团，实现后续金属螯合或生物偶联。

• 增强分子在有机溶剂中的溶解性，便于化学修饰和偶联操作。

• 丁炔基（-Butyne）：

• 提供铜催化点击化学（CuAAC）反应位点，可与叠氮基（-N₃）功能化分子（如抗体、肽、纳米颗粒）高效共价偶联，形成稳定的 1,2,3-三唑环。

• 末端炔基在常温下稳定，不发生自发反应，可在催化剂存在下用于 Click 化学偶联。

三、化学性质

• 金属螯合能力：

• 脱保护后，NOTA-(COOH)₃ 可与 Ga³⁺、Cu²⁺、Al³⁺ 等放射性或造影金属螯合，形成高结合常数和优异热力学稳定性的配合物。

• 螯合速率快、条件温和，适合短半衰期放射性同位素（如 ⁶⁴Cu-PET）标记。

• 化学反应性：

• 丁炔基通过 CuAAC 点击化学与叠氮化物高效偶联，实现与蛋白质、肽、多糖或纳米载体的功能化连接。

• 叔丁酯保护的羧基在有机溶剂中表现出良好的溶解性，便于化学修饰和偶联操作。

• 稳定性：

• NOTA 的三齿氮宏环结构使分子在无金属状态下极为稳定，不易发生水解或开环反应。

• 羧基经叔丁酯保护后，降低了羧酸的反应活性，使其在有机合成过程中能够耐受酸碱及常规有机试剂条件。

四、特点

• 多功能集成：兼具金属螯合、点击化学偶联及载体功能，为分子影像和靶向药物递送提供了灵活的化学工具。

• 高稳定性：NOTA 核心与金属螯合能力强，适合体内成像和靶向研究；叔丁酯保护基增加分子在有机溶剂中的溶解性和稳定性。

• 化学可操作性：丁炔基和叔丁酯保护基提供优异的合成和偶联条件，便于分子设计和功能化。

• 生物相容性：脱保护后的复合物在体内稳定，毒性低，适合临床前研究及潜在临床转化。

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