cas：2125661-92-7，NOTA-Azide，NOTA-叠氮的应用
2026-01-22
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NOTA-Azide（CAS号：2125661-92-7）是一种兼具金属螯合能力和生物正交反应活性的功能性配体，在生物医学、材料科学及有机合成领域具有广泛应用。
一、化学结构与核心特性
NOTA核心：
NOTA（1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸）是一种中等大小的大环螯合剂，环结构为9元环，环腔尺寸较小，对较小的金属离子（如⁶⁸Ga³⁺、⁶⁴Cu²⁺、Gd³⁺）具有更高的螯合特异性与亲和力。
NOTA的三个氮原子与三个羧基氧原子可形成六齿配位结构，与金属离子结合后形成稳定的络合物，其热力学稳定性与动力学惰性均优于传统的线性螯合剂（如EDTA、DTPA）。
叠氮基团（-N₃）：
叠氮基团是NOTA-Azide实现生物分子靶向偶联的核心功能单元，具有体积小、反应特异性强、生物相容性好等特点。
叠氮基团可与环张力炔基（如DBCO、BCN）发生应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC），该反应无需铜催化剂，在生理条件下（pH 7.4、37℃）即可快速进行，二级反应速率常数可达10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹，反应产物为稳定的三氮唑环。
柔性亚甲基连接臂：
柔性亚甲基连接臂可有效减少NOTA螯合基团与叠氮反应基团之间的空间位阻，确保两者的功能互不影响。
连接臂的长度可调控NOTA与生物分子之间的距离，避免金属离子与生物分子活性位点之间的相互作用，保护生物分子的天然构象与生物功能。
二、应用场景
生物医学成像：
放射性标记：NOTA-Azide可螯合⁶⁸Ga、⁶⁴Cu、¹¹¹In等放射性同位素，用于PET或SPECT成像、肿瘤诊断及靶向药物追踪。例如，通过SPAAC反应将NOTA-Azide与炔基修饰的肿瘤靶向分子（如单克隆抗体、小分子肽、核酸适配体）偶联，形成靶向螯合剂，再与⁶⁸Ga³⁺进行螯合反应，制备PET成像探针，实现肿瘤的早期精准诊断。
多模态成像：NOTA-Azide不仅可螯合放射性核素，还可螯合顺磁性金属离子（如Gd³⁺），用于MRI成像。若同时标记荧光探针，还可实现PET/MRI/荧光三模态成像，结合不同成像技术的优势，提升诊断的准确性与全面性。
靶向药物递送：
NOTA-Azide可与脂质体、聚合物或蛋白质载体结合，形成靶向药物载体，同时利用螯合金属离子进行放射性或磁共振追踪。例如，将NOTA-Azide与炔基修饰的抗体偶联，制备抗体-药物偶联物（ADC），实现药物的靶向递送，减少全身毒性。
化学生物学研究：
NOTA-Azide的高选择性和生物相容性使其常用于构建生物大分子的功能化探针，追踪蛋白质相互作用、细胞摄取及体内代谢路径。例如，通过生物正交反应将NOTA-Azide标记到细胞内的目标蛋白上，再螯合荧光金属离子，实现目标蛋白的荧光成像与金属离子的动态追踪。
材料科学：
NOTA-Azide可用于修饰纳米材料表面，通过点击反应连接生物分子，赋予材料生物活性或智能响应性。例如，将NOTA-Azide修饰于纳米颗粒表面，偶联靶向配体（如叶酸），增强肿瘤靶向性。
三、特点
高效螯合性能：NOTA核心对金属离子具有高特异性与亲和力，形成的络合物稳定性较佳，不会发生金属离子泄漏。
生物正交反应活性：叠氮基团与炔基的反应条件温和、选择性高、产物稳定，可在复杂的生物环境中实现靶向分子的特异性偶联。
结构稳定性：NOTA的宏环结构赋予分子在无金属状态下较高的热力学和化学稳定性，不易水解或开环。叠氮官能团在常温、避光条件下稳定，不易发生副反应。
多功能性：NOTA-Azide兼具金属螯合与点击化学功能，可用于探针开发、靶向药物递送和纳米材料功能化，为精准医学领域“诊疗一体化"技术的发展提供了有力支持。
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