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cas:2032239-75-9,Maleimido-mono-amide-DTPA的介绍

2026-01-29 [14]

马来酰亚胺单酰胺-DTPA(Maleimido-mono-amide-DTPA,CAS号:2032239-75-9)是一种结合了马来酰亚胺基团和DTPA螯合核心的双功能化合物,在生物医学领域具有重要应用价值。

一、化学结构与组成

  • DTPA核心:DTPA是一种多齿配体,含有三个氮原子和五个羧酸基团,能够稳定地螯合多种金属离子(如Gd³⁺、In³⁺、Tc⁹⁹ᵐ、Lu³⁺等),形成高度稳定的金属配合物。这一特性使其在MRI对比剂、放射性示踪剂及金属标记蛋白质中广泛应用。

  • 马来酰亚胺基团:通过酰胺键与DTPA的一个羧酸基团连接,形成单酰胺结构。马来酰亚胺环含有活泼的双键,可与含巯基(-SH)的生物分子(如蛋白质中的半胱氨酸残基)发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键。

  • 单酰胺修饰:保留了DTPA其他羧酸基团的螯合活性,使分子兼具偶联和金属螯合功能。

结构式:
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二、反应特性

  • 高选择性巯基反应:马来酰亚胺基团在pH 6.5-7.5条件下,选择性地与自由巯基反应,避免与羟基、羧基或胺基产生副反应。

  • 温和反应条件:反应在室温下即可完成,无需高温或强酸强碱条件,保护生物分子的结构和活性。

  • 稳定共价产物:形成的硫醚键化学稳定性高,可耐受体内环境和水解条件,适合生物标记和体内应用。

  • 高效金属螯合:DTPA核心通过多齿配位与金属离子形成稳定螯合物,显著降低金属离子的自由活性,提高化学稳定性和生物安全性。

三、应用领域

  1. 放射性核素标记

    • 作为连接放射性核素(如¹¹¹In、¹⁷⁷Lu、⁹⁰Y)和生物分子(如抗体、肽类)的桥梁,实现靶向放射性示踪剂和放射免疫标记。

  2. MRI对比剂开发

    • 与Gd³⁺螯合形成稳定复合物,用于MRI信号增强。

    • 通过与蛋白质或靶向分子结合,实现靶向MRI对比成像。

  3. 荧光标记与化学交联

    • 连接荧光基团,实现对生物分子的可视化追踪和检测。

    • 在生物医学实验中,用于化学交联反应,将不同的生物分子连接在一起,形成具有特定功能的复合物。

  4. 药物递送系统构建

    • 作为连接和螯合平台,与药物分子或纳米载体偶联,实现药物的靶向递送和控释。

    • 提升治疗效果并降低副作用。

  5. 多模态探针构建

    • 结合放射性金属或荧光团,构建多模态探针,实现对生物分子的实时追踪和定位。

    • 广泛应用于细胞成像、体内分布研究及疾病诊断。

四、储存条件与注意事项

  • 储存条件

    • 温度:-20℃以下,避免反复冻融。

    • 环境:避光、干燥、密封,推荐充氮保存。

    • 溶剂:溶解于DMSO、PBS等生理条件下使用的溶液,现配现用。

  • 使用建议

    • 反应pH:6.5-7.5,避免含还原剂体系(如DTT、β-ME)。

    • 避免与胺类缓冲液长期接触,防止强氧化环境。

  • 注意事项

    • 该试剂仅用于科研用途,不可直接用于人体实验或药用、食用。

    • 在使用过程中应严格遵守实验室安全操作规程,避免与皮肤、眼睛等直接接触。

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