cas：162148-45-0，Bis-CBZ-Cyclen的应用

Bis-CBZ-Cyclen 是一种结合了 CBZ（苄氧羰基）保护基团 和 Cyclen（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）大环配体 的化学复合物，具有特殊的化学结构和广泛的应用潜力。以下是关于 Bis-CBZ-Cyclen 的详细介绍：

一、基本信息

• CAS 号：162148-45-0

• 化学名称：1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,7-二羧酸二苄酯（1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,7-bis(benzylcarbamide)）

• 化学式：C₂₄H₃₂N₄O₄

• 分子量：440.54 g/mol

• 纯度：≥ 95%

• 外观：白色或淡黄色粉末

• 溶解性：易溶于有机溶剂（如氯仿、二氯甲烷），难溶于水

• 存储条件：需冷藏于 -20°C，避光、避湿保存

结构式：

二、化学结构与特性

• Cyclen 核心：Cyclen 是一种大环配体，含有四个氮原子，能够提供多个配位位点，与金属离子（如 Gd³⁺、Cu²⁺、Zn²⁺ 等）形成稳定的螯合物。

• CBZ 保护基团：两个 CBZ 基团分别连接在 Cyclen 的 1 和 7 位氮原子上，起到保护作用，防止这些氮原子在合成过程中发生不必要的反应。同时，CBZ 基团可在特定条件下（如酸性或催化氢化条件下）被去除，暴露出活性氨基，便于进一步修饰。

• 区域选择性：CBZ 基团的引入使得 Cyclen 的 4 和 10 位氮原子保持活性，可用于区域选择性功能化，构建复杂的分子架构。

三、合成方法

Bis-CBZ-Cyclen 的合成通常涉及以下步骤：

1. Cyclen 的保护：将 Cyclen 与 CBZ-Cl（苄氧羰基氯）反应，在 1 和 7 位氮原子上引入 CBZ 保护基团。

2. 纯化：通过柱层析或制备型 HPLC 纯化产物，获得高纯度的 Bis-CBZ-Cyclen。

3. 功能化（可选）：在 4 和 10 位氮原子上引入其他功能基团，构建更复杂的分子结构。

4. 去保护（可选）：在特定条件下（如酸性或催化氢化条件下）去除 CBZ 保护基团，暴露出活性氨基，便于进一步修饰或与生物分子结合。

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