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cas:1263166-92-2,endo-BCN-PEG3-Biotin的特性

2026-02-28 [11]

endo-BCN-PEG3-Biotin 是一种融合了环丙烷环辛炔(BCN)、聚乙二醇(PEG3)和生物素(Biotin)的异双功能化合物,具有以下特点:

1. 化学结构特性

  • BCN基团
    BCN(双环[6.1.0]壬-4-炔)是一种高应变炔烃,具有特殊的立体构型(endo型),能够与叠氮化物(Azide)通过无铜点击化学(SPAAC反应)快速形成稳定的三唑环连接。该反应无需金属催化剂,反应条件温和(生理pH、水溶液),且对生物分子无毒性,适合活细胞和活体应用。

  • PEG3链段
    由三个乙二醇单元组成的聚乙二醇(PEG)链,显著提高了化合物的水溶性和生物相容性。PEG链还能减少非特异性相互作用,降低免疫原性,延长体内循环时间。

  • 生物素(Biotin)
    生物素是一种小分子维生素(维生素H),与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)具有较高的结合亲和力(Kd≈10⁻¹⁵ M)。这一特性使其成为生物标记、分离和检测的常用工具。

2. 核心功能

  • 高效连接剂
    通过BCN基团与叠氮化物标记的分子(如抗体、蛋白质、核酸)进行无铜点击反应,实现生物分子的定点标记、修饰或连接。例如,将生物素标记的分子与其他含叠氮基团的分子偶联,构建多功能生物探针。

  • 生物传感与成像
    利用生物素与亲和素的高亲和力,可设计高灵敏度的生物传感器,用于检测环境或生物样品中的特定分子(如毒素、病原体)。同时,通过荧光标记的亲和素,可实现细胞或组织中目标分子的可视化成像。

  • 蛋白质纯化
    将endo-BCN-PEG3-Biotin共价连接至目标蛋白质后,利用亲和素包被的磁珠或色谱柱进行高效捕获和纯化,简化传统纯化流程。

  • 生物分子相互作用研究
    通过BCN-叠氮反应将生物素标记的分子固定在固相载体上,结合亲和素 pull-down 技术,分析蛋白质-蛋白质、蛋白质-核酸等相互作用。

3. 应用优势

  • 反应特异性高
    BCN与叠氮化物的反应具有高选择性和高反应性,避免与其他官能团干扰,确保标记的准确性。

  • 生物相容性好
    PEG链的引入提高了化合物的水溶性,减少了非特异性吸附,适合在复杂生物环境中使用。

  • 操作简便
    无铜点击反应无需金属催化剂,反应条件温和,步骤简单,适合高通量实验。

  • 多功能性
    可结合荧光、放射性或磁性标记,实现多模态成像或分离。

4. 物理化学性质

  • 分子式:C₂₉H₄₆N₄O₇S

  • 分子量:594.77 g/mol

  • 外观:白色固体

  • 溶解性:溶于DMSO、氯仿、甲醇等有机溶剂,部分溶于水(需PEG链辅助)。

  • 稳定性:需在-20℃以下干燥、避光保存,避免频繁解冻以防止降解。

关于我们:

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