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cas:1476737-97-9,Bis-PEG2-endo-BCN的介绍

2026-02-28 [11]

Bis-PEG2-endo-BCN 是一种高效的点击化学试剂,具有特殊的分子结构和广泛的应用前景。以下是关于该化合物的详细介绍:

一、分子结构与特性

  1. 组成

    • PEG链:包含两个聚乙二醇(PEG)单元,作为连接臂,提供水溶性、柔性和生物相容性。

    • endo-BCN基团:内嵌式二环辛炔(endo-Bicyclo[6.1.0]nonyne),是一种高效的点击化学基团,可与叠氮基团(Azide)发生环张力促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。

  2. 物理性质

    • CAS号:1476737-97-9

    • 分子式:C₂₈H₄₀N₂O₆

    • 分子量:500.64

    • 外观:无色油状或白色/类白色固体

    • 溶解性:溶于DMSO、DMF、DCM等有机溶剂,部分产品因PEG链提供一定水溶性。

    • 储存条件:-20℃干燥避光保存,避免反复冻融。

结构式:

image.png

二、核心反应机制

  1. SPAAC反应

    • 原理:endo-BCN基团与叠氮基团在环张力作用下发生无铜催化的点击化学反应,生成稳定的三氮唑键。

    • 优势:反应高效、快速、条件温和(室温、无催化剂),避免铜离子对生物系统的毒性。

  2. 可降解性

    • Bis-PEG2-endo-BCN可作为可降解的ADC linker,用于合成抗体偶联药物(ADC),在体内释放细胞毒素。

三、主要应用领域

  1. 生物分子偶联

    • 抗体偶联药物(ADC):通过SPAAC反应将细胞毒素连接至抗体,实现靶向治疗。

    • 蛋白质/多肽修饰:标记或交联生物分子,研究其功能与相互作用。

    • 纳米材料修饰:对金纳米颗粒、脂质体、聚合物等进行表面荧光或功能化修饰。

  2. 生物标记与成像

    • 荧光探针构建:结合荧光染料(如Cy3、Cy5),实现高灵敏度生物成像。

    • 活细胞/活体成像:追踪细胞动态变化、蛋白质分布及信号传导过程。

  3. 材料科学

    • 高分子材料修饰:通过点击化学引入功能基团,改善材料性能。

    • 表面功能化:在材料表面嫁接生物分子,提升生物相容性或靶向性。

四、使用注意事项

  1. 储存与运输

    • 需避光保存于-20℃,防止反复冻融导致降解。

    • 溶解后建议立即使用,避免长期储存。

  2. 反应优化

    • BCN与叠氮化物的反应比例需根据具体实验调整,通常1:1至1:2摩尔比。

    • 反应时间15-30分钟即可完成,可通过荧光检测验证标记效率。

  3. 安全提示

    • 仅供科研使用,不可用于人体实验或临床诊断。

    • 操作时需佩戴防护装备,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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