endo-BCN-PEG4-Palmitic ,内型-双环[6.1.0]壬炔-四聚乙二醇-棕榈酸的描述
2026-03-01
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endo-BCN-PEG4-Palmitic 是一种结合了内切式双环[6.1.0]壬炔(endo-BCN)、四聚乙二醇(PEG4)和棕榈酸(Palmitic acid)的化合物,具有多种生物活性,主要应用于生物医学研究和材料科学领域。
化学结构与组成
endo-BCN:一种环辛炔衍生物,具有环张力,能够通过应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)与叠氮基团(-N₃)高效偶联,无需铜催化剂,反应条件温和。
PEG4:四聚乙二醇链,提供良好的亲水性和生物相容性,能够延长分子在体内的循环时间,减少免疫反应。
Palmitic acid(棕榈酸):一种长链脂肪酸,具有疏水性,可嵌入细胞膜或脂质体中,为分子提供锚定作用。
结构式:
生物活性与应用
点击化学反应:
高反应性:endo-BCN 基团赋予该化合物高反应活性,能够与叠氮基团发生快速、特异的点击化学反应,生成稳定的三氮唑连接。
生物正交性:该反应在生物体系中具有很好的选择性,不会干扰其他生物分子或过程,适用于生物分子的标记、偶联和修饰。
生物医学应用:
生物分子标记:通过点击化学反应,endo-BCN-PEG4-Palmitic 可以与生物分子(如蛋白质、肽和核酸)结合,用于研究生物分子的分布、代谢和相互作用。
药物递送:棕榈酸链可插入脂质双层,增强试剂在脂质体、外泌体或细胞膜上的稳定性。通过 SPAAC 反应偶联叠氮修饰的药物(如核酸、毒素蛋白),实现靶向递送。
细胞成像:用 endo-BCN-PEG4-Palmitic 标记细胞膜蛋白,通过 SPAAC 引入荧光探针或传感分子,实时监测细胞信号。
材料科学应用:
表面修饰:通过 endo-BCN 与叠氮化物标记的表面反应,可实现材料表面的功能化修饰,改善材料的生物相容性和性能。
纳米材料构建:棕榈酸锚定纳米粒于油水界面,endo-BCN 端偶联酶或催化剂,构建 Pickering 乳液型纳米反应器。
特性
快速反应:endo-BCN 的超高反应速率(秒级)适合复杂体系,适用于时间敏感实验(如活体成像)。
稳定性:无铜催化避免金属残留毒性,棕榈酸在储存和血液循环中保持稳定。
模块化设计:PEG4 链段和棕榈酸基团提供了通用的连接方式,使得该化合物能够方便地与各种生物分子或固体表面进行共价连接。
双亲性设计:PEG4 平衡亲水性与柔性,棕榈酸提供强疏水锚定,适用于多种环境。
使用注意事项
储存条件:建议储存在 -20℃ 下,干燥、避光,避免频繁解冻和冷冻。
溶解性:溶于大部分有机溶剂,也溶于水。
应用限制:仅用于科研,不能用于人体。
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温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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