cas：1380500-88-8，甲基四嗪-羧基，Methyltetrazine-Acid的应用

Methyltetrazine-Acid（甲基四嗪酸，CAS号：1380500-88-8）是一种含有四嗪环和羧酸基团的有机化合物，具有特殊的化学性质和广泛的应用前景。

一、基本信息

• 中文名称：甲基四嗪酸、甲基四嗪-羧基

• 英文名称：Methyltetrazine-Acid

• 分子式：C11H10N4O2

• 分子量：230.22

• 外观：红色固体或粉末

• 纯度：95%

• 溶解性：溶于部分有机溶剂（如DMSO、DMF、DCM等），也具有一定的水溶性

• 储存条件：建议存放在-20℃以下的环境中，保持冰冻、干燥，并避光保存

结构式：

二、化学结构

• 四嗪环：Methyltetrazine-Acid的核心结构是一个五元的氮杂环（四嗪环），该环具有特殊的电子性质和化学反应活性。四嗪环上带有一个甲基取代基，调节了分子的反应活性和稳定性。

• 羧酸基团：分子末端带有羧酸功能团（-COOH），赋予分子极性和亲水性，且为后续化学偶联提供反应位点。

三、反应特性

• 生物正交反应：Methyltetrazine-Acid是tetrazine ligation（四唑配对反应）中的关键反应试剂之一。该反应是一种速度极快、条件温和且高特异性的生物正交反应，四嗪与TCO（反式环辛烯）进行逆电子需求的Diels-Alder反应，生成稳定的共轭产物。这种反应不需催化剂，兼容生物体系，是细胞内外标记、成像及药物递送的重要工具。

• 酰胺化反应：羧酸基团使Methyltetrazine-Acid能够通过酰胺化反应与胺类分子偶联，如蛋白质、抗体、小分子药物、荧光探针等，实现靶向修饰和标记。

• 其他反应：Methyltetrazine-Acid还可以与醛、酮等羰基化合物反应，合成羧酸类化合物。此外，它还可以作为某些化学反应的催化剂，促进反应的进行。

四、应用场景

• 生物医学：

• 生物标记和成像：通过与生物分子（如蛋白质、核酸等）结合，可以实现对细胞内生物过程的实时监测。例如，标记细胞表面的受体或蛋白质，通过荧光成像技术观察细胞的代谢和信号传导过程。

• 生物传感器：用于制备高灵敏度的检测探针，通过与荧光染料或纳米材料结合，实现对生物分子的特异性检测。

• 药物合成：作为中间体用于合成具有生物活性的化合物，其四嗪环可以参与多种化学反应，生成具有特定功能的药物分子。

• 药物递送：在智能药物递送中，通过四嗪与TCO的快速反应，能实现药物与载体的可控连接与释放，改善药物靶向性和疗效。

• 材料科学：

• 高分子材料合成：用于合成多功能聚合物、生物材料，赋予其可控连接性能。

• 复合材料制备：作为合成中间体，用于合成许多其他有机化合物，并在合成聚合物和复合材料等高分子材料方面具有重要应用。

• 其他领域：

• 能源环保：展现出广泛的应用前景。

• 催化反应：在某些复杂的有机反应中表现出较好的催化活性。

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