cas:1644644-96-1,Methyltetrazine-NHS ester的特点
2026-03-05
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Methyltetrazine-NHS ester 是一种结合了甲基四嗪(Methyltetrazine)和N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)的功能性化学试剂,在生物化学和分子化学研究中具有广泛应用。以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
英文名称:Methyltetrazine-NHS ester
CAS号:1644644-96-1
分子式:C15H13N5O4
分子量:327.3
外观:红色固体或粉色固体
纯度:95%
溶解性:溶于大部分有机溶剂,如DMSO、DMF、乙腈等。在水溶液中,NHS酯会水解,因此需尽量避免长时间水解条件。
储存条件:-20℃下避光保存,保持干燥,防止降解。避免反复冻融。
结构式:

二、化学结构与性质
甲基四嗪部分:甲基四嗪是一种具有高度反应性的杂环结构,可参与快速且选择性高的逆电子需求[4+2]环加成反应(IEDDA),与伯炔基或烯丙基基团反应生成稳定的环状产物。其反应速度快、条件温和,且通常不受水或缓冲体系影响。
NHS酯部分:NHS酯为高活性官能团,可与氨基或其他亲核基团反应生成稳定的酰胺键,从而实现分子共价偶联。
三、应用场景
生物标记与成像:
利用甲基四嗪部分与应变烯烃(如反式环辛烯,TCO)的高效反应,实现生物分子的标记和追踪。这种标记方法具有高度的特异性和灵敏度,对于生物学研究具有重要意义。
可与荧光染料或成像探针结合,用于细胞成像、流式细胞术或免疫荧光染色。
材料科学:
在材料科学领域,甲基四嗪-NHS ester可用于制备具有特定功能的材料。例如,它可以被用作交联剂,将不同的材料组分连接起来,形成具有优良性能的新型复合材料。
还可用于制备功能涂层、生物相容性材料等。
化学合成:
在化学合成领域,甲基四嗪-NHS ester可以作为反应中间体,参与各种有机合成反应。它的高反应活性和选择性使得它成为合成复杂有机分子的有力工具。
四、使用注意事项
反应条件:甲基四嗪-NHS ester与伯胺的反应通常在中性或微碱性pH下进行,以形成共价键。
避免水解:由于NHS酯在水溶液中易水解,因此在使用时应尽量避免长时间暴露于水溶液中。
储存与运输:产品应储存在-20℃下避光保存,保持干燥。在运输过程中也应注意保持低温避光条件。
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