cas：1380500-86-6，Me-Tetrazine-NHBoc的介绍

Me-Tetrazine-NHBoc（甲基四嗪-氨基叔丁酯）是一种结合了甲基四嗪、酰胺基团和叔丁基的特殊功能性化合物，在生物医学研究和有机合成中具有重要应用价值。以下是关于该化合物的详细介绍：

一、基本信息

• 名称：Me-Tetrazine-NHBoc（甲基四嗪-氨基叔丁酯）

• CAS号：1380500-86-6

• 分子式：C₁₅H₁₉N₅O₂

• 分子量：301.35

• 外观：红色固体

• 纯度：通常≥95%

• 溶解性：溶于部分有机溶剂，如二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、THF等，但在水中溶解度较低。

结构式：

二、化学结构

• 甲基四嗪（Me-Tetrazine）：含有四个氮原子的六元杂环化合物，具有高度的反应活性。甲基取代位于环上特定位置，增强了分子的疏水性及稳定性。

• 氨基叔丁酯（NHBoc）：叔丁氧羰基（Boc）通过氨基与四嗪环相连，形成氨基甲酸酯结构。Boc基团是有机合成中常用的氨基保护基，可在酸性条件下温和脱除，释放游离氨基，便于后续功能化修饰。

• 连接臂：四嗪环与NHBoc基团通过短碳链连接，确保空间位阻适宜，不影响各功能基团的反应活性。

三、反应特性

• 四嗪-TCO点击反应：Me-Tetrazine-NHBoc的四嗪官能化分子能够与反式环辛烯（TCO）官能化的分子发生快速反应，通过二氢吡嗪形成稳定的缀合物。这一反应具有高效、快速、选择性好且生物正交的特点，不会干扰生物体系中的其他生物化学反应。

• Boc脱除反应：在TFA或稀盐酸等酸性条件下，Boc基团可快速脱去，生成游离氨基。该过程通常在室温下进行15-30分钟即可完成，副产物为异丁烯气体和碳酸，易于分离。

四、应用领域

1. 生物分子标记与修饰：

• 蛋白质标记：Me-Tetrazine-NHBoc可用于标记蛋白质，通过IEDDA反应与含有TCO基团的蛋白质特异性结合，实现蛋白质的标记和检测。

• 多肽与抗体修饰：氨基可以与多肽或抗体上的羧基发生酰胺化反应，用于多肽和抗体的修饰和功能化。

2. 生物成像与检测：

• 荧光探针开发：利用四嗪环的高反应活性，可以将其与荧光染料结合，制备荧光标记的探针，用于生物分子的成像和追踪。

• 活体动物分子影像：Me-Tetrazine-NHBoc可用于活体动物的分子影像研究，实现生物分子的可视化。

3. 药物合成与递送：

• 抗体偶联药物（ADC）合成：Me-Tetrazine-NHBoc作为可降解的ADC linker，能够连接抗体和活性分子，实现对特定目标的靶向治疗。

• 药物递送系统：利用酰胺基团和叔丁基的水溶性和生物相容性，可以构建药物递送系统，提高药物的稳定性和生物利用度。

4. 材料科学：

• 接枝聚合物：Me-Tetrazine-NHBoc可用于制备接枝聚合物化合物，以改善材料的性能。

• 新材料研究：在新材料领域中，Me-Tetrazine-NHBoc可用于制备功能材料，如生物兼容性材料。

五、储存与操作注意事项

• 储存条件：Me-Tetrazine-NHBoc应储存在-20℃以下的环境中，保持干燥并避光，避免长期暴露于潮湿环境。

• 操作规范：在使用时，应遵守相关的安全操作规程，避免直接接触皮肤和眼睛。取用时保持干燥的环境，避免多次频繁解冻和冷冻。确保实验环境的清洁和无菌，以避免污染和交叉反应的发生。

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