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CAS:3053719-07-3,Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt的描述

2026-03-09 [19]

Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt 是一种高性能双功能化生物正交试剂,以下是对其的详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:甲基四嗪-八聚乙二醇-amine TFA salt

  • 英文名称:Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt

  • CAS号:3053719-07-3

  • 分子式:C31H49F3N6O11

  • 分子量:738.76

  • 纯度标准:95%

  • 规格标准:包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装

结构式:

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二、结构组成

  • Me-Tetrazine端:甲基取代的1,2,4,5-四嗪,具有高亲双烯体活性,能够与含反式环辛烯(TCO)的化合物通过逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应快速共价结合。

  • PEG8 linker:含8个乙二醇单元(–OCH2CH2–)8的柔性亲水链,赋予分子良好的水溶性和生物相容性,同时提供空间位阻,降低非特异性结合。

  • Amine端:伯氨基(–NH2),以TFA salt形式稳定存在,可与NHS酯、羧酸、碳二亚胺等活化基团反应,实现与蛋白质、抗体、核酸或纳米材料等生物分子的共价连接。

  • TFA盐形式:TFA作为抗衡离子,提高分子在有机溶剂中的溶解性,便于纯化与储存。

三、应用特性

  1. 生物正交反应性:甲基四嗪与TCO的反应具有高度特异性,可在复杂生物环境中实现标记,避免交叉反应。

  2. 模块化设计:通过胺基与PEG8的组合,支持模块化功能扩展,可实现两步功能化策略。

  3. 增强水溶性与生物相容性:PEG8链形成水化层,减少分子间聚集,提高在生物介质中的稳定性,同时降低免疫原性。

  4. 超快无催化反应:适用于活体、实时动态追踪。

  5. 高特异性 & 低背景:生物正交反应几乎无交叉反应。

四、应用领域

  1. 生物成像与标记

    • 活细胞标记:将Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt的胺基与细胞表面蛋白的抗体(通过NHS酯活化)连接,再通过甲基四嗪与TCO修饰的荧光染料反应,实现活细胞特定位点标记。

    • 多模态成像:在纳米颗粒表面修饰该分子后,通过胺基连接靶向肽,甲基四嗪连接放射性同位素或磁性粒子,构建同时具备靶向、荧光与成像功能的探针。

  2. 蛋白质-蛋白质相互作用研究:将分子的一端连接bait蛋白,另一端通过甲基四嗪与TCO修饰的prey蛋白反应,捕获相互作用对。

  3. 靶向纳米载体:在脂质体或聚合物纳米颗粒表面修饰该分子,胺基连接靶向抗体,甲基四嗪连接TCO修饰的细胞穿透肽,增强载体对肿瘤细胞的渗透与内化。

  4. 前药激活:将药物分子通过可裂解linker连接到TCO上,与甲基四嗪修饰的载体结合。在肿瘤微环境中,通过特定酶或pH触发linker断裂,释放活性药物。

  5. 表面功能化:将分子修饰到玻璃片或金属表面,胺基连接生物分子(如DNA或蛋白质),甲基四嗪连接TCO修饰的聚合物,构建生物传感器或生物芯片。

  6. 自组装材料:利用甲基四嗪与TCO的反应驱动分子自组装,构建具有特定结构与功能的纳米材料。

五、保存条件

  • 保存温度:-20°C以下冰冻、干燥、避光。

  • 注意事项:避免反复冻融,取用时注意干燥。储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于-20°C以下。

关于我们:

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