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cas:2252340-09-1,Pyrimidine-Tetrazine-amine HCl的描述

2026-03-11 [10]

Pyrimidine-Tetrazine-amine HCl(嘧啶-四嗪-氨基盐酸盐)是一种具有独特化学结构和广泛生物应用潜力的化合物,以下是其详细介绍:

一、化学结构与性质

  • 分子式:C₁₃H₁₂ClN₇

  • 分子量:301.74

  • 外观:粉色固体

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DMSO、DMF)和水,可在DMSO中配制溶液。

  • 稳定性:需在-20℃下避光、干燥保存,避免频繁溶解和冻干以防止降解。

结构式:

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二、功能基团与反应活性

  1. 嘧啶基团:赋予化合物良好的化学稳定性和反应活性,能够与多种生物分子发生相互作用。

  2. 四嗪基团:具有高度反应性,能够与含TCO(反式环辛烯)的化合物发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德(IEDDA)反应。这种反应具有高速、特异和无催化剂的特点,适用于生物体内外的分子标记和追踪。

  3. 氨基盐酸盐部分:提供了良好的水溶性和反应活性,使得该化合物能够与多种生物分子(如蛋白质、肽等)通过酰胺键连接,实现生物分子的化学修饰和偶联。

三、生物应用

  1. 生物成像:利用四嗪基团与TCO的高度反应性,实现生物分子的特异性标记和成像。例如,在活体动物分子影像中,通过标记肿瘤细胞表面的特定抗原,实现肿瘤的精准成像和诊断。

  2. 生物共轭:通过酰胺键连接到蛋白质、肽或小分子上,实现生物分子的功能化修饰。例如,将荧光染料连接到蛋白质上,用于蛋白质的定位和动态追踪。

  3. 蛋白质特定位点功能阐释:通过特异性标记蛋白质上的特定氨基酸残基,研究蛋白质的功能和相互作用。例如,标记酶的活性中心,研究酶的催化机制。

  4. 亚细胞结构选择性标记:标记细胞内的特定结构(如线粒体、内质网等),研究其功能和动态变化。例如,通过标记线粒体膜蛋白,研究线粒体的融合和分裂过程。

  5. 药物靶向传递:作为药物载体的一部分,实现药物的靶向递送和控释。例如,将药物分子连接到四嗪基团上,通过IEDDA反应与TCO修饰的纳米粒子结合,实现药物的靶向递送。

四、使用注意事项

  • 仅用于科研或工业应用等非医疗目的,不可用于人体或动物的临床诊断或治疗。

  • 取用时需保持干燥,避免频繁溶解和冻干。

  • 储存于干燥、避光、低温环境(-20℃),以防止化合物降解或变质。

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