cas：1393381-53-7，TAMRA-5-Tetrazine的描述

5-TAMRA-5-Tetrazine，也被称为5-羧基四甲基罗丹明-四嗪，是一种结合了红色荧光染料四甲基罗丹明（TAMRA）与高反应性四嗪基团的荧光标记试剂。以下是关于5-TAMRA-5-Tetrazine的详细介绍：

一、基本信息

• 中文名称：5-羧基四甲基罗丹明-四嗪（或5-四甲基罗丹明-5-四嗪）

• 英文名称：5-TAMRA-5-Tetrazine（或Tetrazine-5-TAMRA）

• CAS号：1393381-53-7

• 分子式：C34H29N7O4

• 分子量：约599.65

结构式：

二、结构特性

• 罗丹明荧光核心：四甲基罗丹明分子具有较强的光吸收和发射能力，其较大吸收波长约为550nm，发射波长约为575nm，在可见光范围内提供稳定、亮丽的荧光信号。

• 羧基修饰（-COOH）：羧基在5号位的修饰不仅增加了水溶性，也为与其他分子（如氨基、肽或蛋白质）通过酰胺化反应提供了可控的化学接入点。

• 四嗪活性基团：四嗪环具有特殊的电子结构，使其能够与炔烃或反式烯烃通过“逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）"形成稳定的加成产物。这种反应被称为正交反应，具有高特异性和快速反应速率。

三、物理化学性质

• 性状：红色固体

• 溶解性：可溶于部分有机溶剂，如无水DMSO或DMF

• 稳定性：在适当储存条件下（如-20°C冷冻，避光保存），具有良好的稳定性。四嗪基团对光和温度较为敏感，在储存和使用过程中需避光、低温保存以保证其活性。

四、应用领域

• 生物成像：5-TAMRA-5-Tetrazine的红色荧光特性使其能够在细胞内进行实时标记，适合追踪分子运动或定位特定生物大分子。其小分子性质保证了细胞膜通透性，能够在不影响细胞生理功能的条件下完成标记。

• 蛋白质标记：通过四嗪-炔烃正交反应与蛋白质、肽、核酸或小分子配体进行特异性结合，形成荧光标记复合物。适用于动态观察分子在细胞或组织中的分布。

• 药物靶向传递：结合荧光追踪与正交化学，5-TAMRA-5-Tetrazine可用于纳米颗粒或药物载体的体内定位研究，帮助评估药物或载体在组织和细胞中的分布及代谢。

• 多重标记实验：5-TAMRA的红色荧光可与绿色或蓝色荧光染料组合，实现多重标记实验，用于复杂生物体系的多分子追踪和定位研究。

• 生物兼容性材料制备：可用于制备生物兼容性材料，如纳米颗粒、生物传感器等。

五、储存与使用注意事项

• 储存条件：干燥避光，-20°C保存，避免反复冻融。

• 溶解建议：可溶于无水DMSO或DMF，制备后在短时间内使用。

• 使用注意：四嗪活性基团容易与空气中的杂原子反应，建议在惰性气体环境中操作以保证反应效率。同时，由于其高反应活性，5-TAMRA-5-Tetrazine的浓度和使用条件需根据反应体系精确控制，以避免非特异性结合。

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