甲基-四嗪-吲哚菁绿,Me-tetrazine-ICG的特点
2026-03-21
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Me-tetrazine-ICG(甲基-四嗪-吲哚菁绿)是一种结合了吲哚菁绿(ICG)近红外荧光染料与甲基四嗪反应基团的化合物,具有特殊化学和光学性质,在生物医学研究和临床应用中展现出重要价值。以下是对其核心特性的归纳:
一、化学结构与基本性质
分子式与分子量
分子式:C₅₅H₅₉N₇O₄S
分子量:914.18
外观:绿色固体或粉末。
溶解性
易溶于有机溶剂(如二氯甲烷、DMF、DMSO),部分衍生物(如二磺酸化版本)具有良好的水溶性。
稳定性与储存
稳定性:需在-20℃避光保存,以防止降解,确保长期稳定性。
储存条件:避光、干燥、低温(通常-20℃以下),避免反复冻融。
二、光学性质
荧光特性
激发波长:约780 nm(近红外区域)。
发射波长:约810 nm(近红外区域)。
优势:近红外光穿透力强,可减少生物组织自发荧光干扰,实现深层组织成像。
荧光量子产率
ICG部分具有高荧光量子产率,能够发出明亮的近红外荧光,提高检测灵敏度。
三、反应特性
生物正交点击化学反应
反应基团:甲基四嗪基团可通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应(IEDDA)与含反式环辛烯(TCO)或降冰片烯的分子快速共价结合。
反应特点:
无需催化剂:反应条件温和,适合生理环境。
反应速率极快:比传统叠氮-炔烃点击化学反应快几个数量级,可在数秒至数分钟内完成。
高选择性:在生理条件下几乎不与任何生物分子反应,特异性高。
高转化率:反应全,适合低浓度下的高效标记。
甲基的作用
甲基的引入增强了四嗪基团的稳定性,同时可能调节反应速率,使其更适用于生物医学应用。
四、特点
高荧光量子产率:ICG部分提供明亮的近红外荧光,提高检测灵敏度。
良好的生物相容性:适合生物医学应用,对细胞毒性低。
超快生物正交反应:四嗪-TCO反应速率极快,适合快速标记和动态过程研究。
高选择性与特异性:在生理条件下几乎不与生物分子反应,减少背景干扰。
模块化设计:可通过化学修饰引入其他功能基团(如PEG、靶向配体),扩展应用范围。
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