cas：2934658-26-9，IC-甲基四嗪，IC-MethylTetrazine的介绍
2026-03-26
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IC-MethylTetrazine（IC-甲基四嗪）是一种含有甲基四嗪结构的有机化合物，在生物医学研究和化学合成中具有重要应用。以下是关于IC-MethylTetrazine的详细介绍：
一、化学结构与性质
分子式：C₃₀H₃₇N₅O₈S
分子量：627.71
结构特点：分子中包含四个氮原子形成的四嗪环，并连接有一个甲基基团和一个羧基基团。这种结构赋予其特殊的化学反应活性和光学性质。
物理性质：通常为红色油状，溶于二氯甲烷、极性有机溶剂（如DMF、DMSO）、醇类以及低水含量的溶液。
稳定性：需密封干燥保存，推荐储存温度为-20℃，以防止降解。避免反复冻融，取用时保持干燥。
结构式：
二、反应特性
生物正交反应：四嗪环能够与反式环辛烯（TCO）发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA），反应速率快（二级反应速率常数达10⁶ M⁻¹·s⁻¹），无需催化剂，在生理条件下即可高效完成。这种反应具有高选择性和高效率，适用于生物体系中的特异性标记和成像。
化学活性：IC-MethylTetrazine可作为反应起始物或中间体，参与氧化、还原、偶联、水解等多种化学反应，具有良好的反应活性和稳定性。
三、应用领域
生物成像：
利用四嗪与TCO的快速反应，IC-MethylTetrazine可以与生物分子（如蛋白质、肽和核酸）的TCO修饰位点发生反应，形成稳定的共价键，用于细胞成像或体内成像。
显著减少非特异性结合和背景荧光，提高成像的清晰度和准确性。
药物递送：
作为可降解的ADC（抗体药物偶联物）连接子，用于连接抗体与细胞毒性药物，实现靶向治疗。
通过IEDDA反应与TCO修饰的药物分子共价结合，提高药物在肿瘤组织的富集效率，降低系统毒性。
生物标记：
IC-MethylTetrazine可以作为一种生物标记物，与蛋白质、核酸等生物大分子结合，通过荧光检测或质谱分析等方法，实现对这些物质的定量或定性分析。
用于研究生物大分子的分布、代谢和相互作用。
化学合成：
IC-MethylTetrazine作为中间体参与染料等有机化合物的合成过程。
用于修饰多聚物、纳米颗粒、表面材料等，赋予其亲水性、靶向性或生物相容性。
作为环化反应试剂，参与生物活性分子的合成，如构建含四嗪环的杂环化合物。
四、合成方法
IC-MethylTetrazine的合成通常涉及以下步骤：
起始原料：以Cbz保护的天冬酰胺为原料，通过侧链酰胺脱水生成腈基中间体。
四嗪环形成：在3-巯基丙酸催化下，腈基与肼水合物、乙腈发生一步反应，随后通过亚硝酸钠氧化生成四嗪环。
产物纯化：通过色谱分离或结晶法获得高纯度IC-MethylTetrazine。
五、注意事项
储存条件：IC-MethylTetrazine应储存在-20℃的低温环境中，以保持其稳定性。储存环境应干燥、避光、通风良好，并避免反复冻融。
操作建议：避免频繁溶解和冻干，取用时保持干燥。在有粉尘生成的地方，提供合适的排风设备，不要让产物进入下水道。
安全警示：IC-MethylTetrazine仅用于科学研究或者工业应用等非医疗目的，不可用于人类，非药用、非食用。
关于我们:
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