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Tetrazine-PEG5-NH-CH2CH2-4-Phenol的概述

2026-03-26 [20]

Tetrazine-PEG5-NH-CH2CH2-4-Phenol 是一种四嗪基团与五聚乙二醇（PEG5）及 4-苯酚修饰基团相连的化合物，具有高反应活性、良好的水溶性和生物相容性，主要用于生物正交反应、生物成像及生物分子修饰等科研领域。

一、化学结构与组成

  1. 四嗪基团
    四嗪是一种高反应活性的芳香杂环，能够与反式环辛烯（TCO）等基团发生快速的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）。该反应速率快，无需催化剂，在生理条件下即可高效完成。

  2. PEG5链
    PEG5表示五聚乙二醇链（-CH₂-CH₂-O-）₅，具有良好的水溶性和生物相容性。其引入显著提升了化合物的溶解性和稳定性，同时减少非特异性结合，降低免疫原性。

  3. 4-苯酚修饰基团
    4-苯酚基团提供额外的反应位点或功能化可能性，例如参与后续的化学反应或与其他分子结合，进一步拓展化合物的应用范围。

结构式：

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二、物理化学性质

  • 分子式：C₃₁H₄₂N₆O₈

  • 分子量：626.71

  • 外观：红色油状

  • 纯度：≥95%

  • 溶解性：溶于二氯甲烷、极性有机溶剂（如DMF、DMSO）、醇类及低水

  • 稳定性：在-20℃、避光、干燥条件下可长期保存，避免频繁溶解和冻干，取用时需保持干燥。

三、核心应用领域

  1. 生物正交反应

    • 快速标记：通过四嗪基团与TCO修饰的生物分子（如蛋白质、抗体、核酸）发生IEDDA反应，实现快速、高选择性的标记。该反应允许在低浓度下修饰生物分子，减少背景干扰，提高实验灵敏度。

    • 多步修饰：结合4-苯酚基团或其他反应位点，可实现多步化学修饰，构建复杂生物分子探针。

  2. 生物成像

    • 荧光标记：将荧光染料（如Cy3、Cy5、FITC等）与Tetrazine-PEG5-NH-CH₂CH₂-4-Phenol偶联，标记目标生物分子，显著减少非特异性结合和背景荧光，提高成像分辨率和灵敏

  3. 生物分子修饰

    • 蛋白质功能化：通过四嗪-TCO反应，将功能分子（如药物、聚合物、纳米颗粒）共价连接至蛋白质表面，实现蛋白质的特定位点修饰和功能化。

    • 材料表面修饰：用于修饰多聚物、纳米颗粒、表面材料等，赋予其亲水性、靶向性或生物相容性。

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