Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine，甲基四嗪-PEG5-甲基四嗪的概述
2026-03-28
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Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine 是一种基于 PEG 的 PROTAC 连接子，同时具备点击化学试剂的特性，在生物医学研究和药物开发中具有重要应用价值。以下是关于该化合物的详细介绍：
一、化学结构与性质
分子式：C34H44N10O7
分子量：704.79
外观：通常为红色至暗红色固体粉末，色泽均匀，无明显结块，长期储存可能出现轻微颜色加深。
溶解性：微溶于纯水，易溶于DMSO、DMF、甲醇等有机溶剂，可通过添加适量有机溶剂与水混合。
稳定性：对光和温度敏感，为了保持试剂的使用效果，应始终保持在低温干燥条件下，避光，避免频繁解冻和冷冻。
结构式：
二、化学特性与反应活性
甲基四嗪基团：富含氮的芳香环，电子缺陷，可在逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应中与trans-cyclooctene（TCO）等应变烯烃快速、选择性地环加成，形成稳定的dihydropyridazine键。
PEG5 链：由五个乙二醇单元（–(CH₂CH₂O)₅–）组成，提供良好的水溶性、柔性空间和生物相容性，降低分子聚集并提升血液循环时间。在生物体内或温和反应条件下，PEG链可保护甲基四嗪基团，减少非特异性反应。
另一端甲基四嗪：与PEG链相连，进一步增强反应活性，支持双功能化修饰。
三、应用领域
PROTAC 分子合成：
PROTAC 分子由E3 泛素连接酶配体、目标蛋白配体和连接子三部分组成。Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine 作为连接子，将 E3 配体与目标蛋白配体连接起来，形成三联体分子。
利用细胞内泛素-蛋白酶体系统，选择性降解目标蛋白。
生物正交化学：
甲基四嗪基团支持与 TCO 修饰的配体快速连接，实现模块化合成。
IEDDA 反应：甲基四嗪基团与 TCO 修饰的生物分子（如蛋白质、肽、抗体）发生快速、选择性环加成，形成稳定的dihydropyridazine键。
生物标记与成像：
生物标记：将荧光染料或放射性核素通过点击化学反应偶联到生物分子上，实现高灵敏度检测。
荧光成像：通过点击化学反应将荧光探针偶联到生物分子上，用于细胞成像或活体成像。
PET/SPECT 成像：利用放射性核素标记的甲基四嗪-PEG5-methyltetrazine 进行正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像，实现疾病早期诊断。
药物递送：
构建靶向药物递送系统，实现药物在病灶部位的精准释放。
材料科学：
修饰纳米材料表面，增强其生物相容性和功能化。
四、储存与操作注意事项
储存条件：尽可能储存在-20℃环境下，条件允许下材料可在惰性气体下处理，以获试剂更好的稳定性。
操作注意事项：
避免光照和反复冻融，以保持长期稳定性。
供应产品仅用于科研，不能用于人体。
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