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甲基四嗪-四聚乙二醇-碘乙酰胺,Methyltetrazine-PEG4-iodoacetamide的描述

2026-03-29 [11]

Methyltetrazine-PEG4-iodoacetamide 是一种结合了甲基四嗪(Methyltetrazine)、四聚乙二醇(PEG4)和碘乙酰胺(Iodoacetamide)三部分结构的化合物,具有特殊的化学和生物特性,在科研和工业应用中具有广泛的用途。

化学结构与性质

  • 分子式:C23H33IN6O6

  • 分子量:616.46

  • 外观:通常为红色固体或白色固体

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等,部分资料表明其在水中有良好的溶解性。

  • 稳定性:需在-20℃以下长期保存,避免氧化和潮湿,溶液需使用无氧溶剂(如氩气保护的DMSO)配制。

结构式:

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功能特性

  1. 甲基四嗪基团

    • 具有高反应活性,可通过逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA)与应变烯烃(如反式环辛烯,TCO)或炔烃快速结合,生成稳定的三唑环结构。

    • 该反应具有出色的动力学和选择性,不需要铜催化剂或高温,适用于复杂生物体系。

  2. PEG4链

    • 由4个乙二醇单元组成,提供良好的水溶性和生物相容性。

    • 减少免疫原性,降低非特异性吸附,提高标记的均一性。

    • 增加分子的柔韧性,使其更容易通过细胞膜等生物屏障。

  3. 碘乙酰胺基团

    • 其碘原子具有强亲电性,可与巯基(-SH)发生快速且选择性的反应,形成稳定的硫醚键。

    • 用于蛋白质或抗体的靶向标记,特别是含巯基的膜蛋白或半胱氨酸残基。

应用领域

  1. 蛋白质靶向标记

    • 通过碘乙酰胺基团特异性结合含巯基的蛋白质,实现蛋白质的靶向标记。

    • 结合甲基四嗪-TCO反应,可进一步偶联荧光探针或其他功能分子,用于蛋白质的动态追踪和功能研究。

  2. 抗体-药物偶联物(ADC)开发

    • 碘乙酰胺基团可精准标记抗体的巯基位点,提高偶联均一性。

    • PEG4链可降低非特异性吸附,减少脱靶效应,提高ADC的疗效和安全性。

  3. 活细胞动态成像

    • 标记含巯基的膜蛋白,通过甲基四嗪-TCO反应偶联荧光探针,实现活细胞表面蛋白的动态追踪。

    • 适用于研究细胞间识别、黏附、信号转导等动态过程。

  4. 生物传感器构建

    • 作为绿色荧光信号单元或识别单元,通过IEDDA反应快速组装生物传感器。

    • 用于检测金属离子、小分子或蛋白质等生物标志物。

  5. 材料科学

    • 修饰金纳米颗粒、量子点、脂质体等材料表面,制备荧光功能材料。

    • 适用于细胞成像、环境污染物检测及材料追踪等领域。

使用注意事项

  • 储存条件:需保存于-20℃以下,避免氧化和潮湿。溶液需使用无氧溶剂配制,并尽快使用。

  • 操作要求:取用时需保持干燥,避免水分导致反应活性降低。避免频繁的溶解和冻干,以减少分子结构的破坏。

  • 安全警示:仅用于科学研究或工业应用等非医疗目的,非药用,非食用。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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