吡啶-四嗪-一聚乙二醇-炔,Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne的应用
2026-03-29
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Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne 是一种结合了吡啶(Py)、四嗪(Tetrazine)和一聚乙二醇(PEG1)链以及炔基(Alkyne)的有机分子,在生物化学和生物医学研究中展现出广泛的应用潜力。
化学结构与特性
分子式:C20H18N6O2
分子量:374.4
外观:通常为红色固体
溶解性:易溶于二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、THF等有机溶剂,可溶于醇类及低水溶液,在水中具有良好的溶解性(PEG1链有效提升其水相分散性)
稳定性:在适当的储存条件下(如密封干燥、避光保存),能够保持较好的稳定性,避免四嗪环氧化或炔基降解。但常温常压下稳定,强碱性条件下易发生四嗪环水解反应。
结构式:

功能基团及其作用
吡啶(Py)基团:
提升了分子的亲水性及稳定性。
为后续的化学修饰提供了额外的结合位点。
在生物标记和成像中有着广泛应用,能够有效吸收并发射特定波长的光,常被用作荧光探针或报告基团。
四嗪(Tetrazine)基团:
作为电子缺乏的二烯体,能够与电子丰富的双烯体(如反式环辛烯,TCO)发生逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应。
这种反应具有高度的选择性和生物正交性,不会干扰生物分子的天然功能。
反应速率快(二级反应速率常数通常大于800 M⁻¹·s⁻¹),无需催化剂,在生理条件下即可高效完成。
一聚乙二醇(PEG1)链:
增强了分子的溶解性及柔韧性。
改善了生物体系中的分散性和非特异性结合。
降低了免疫原性,提高了生物相容性。
炔基(Alkyne):
能够参与铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),进一步扩展了该化合物的反应灵活性。
这一特性使得Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne能够与其他含有叠氮基团的分子进行偶联,实现功能化。
应用领域
分子成像:
Py基团可提供高灵敏度和分辨率的荧光成像。
适用于活细胞成像、实时动态追踪及体内分子分布研究,显著减少非特异性结合和背景荧光,提高成像的分辨率和灵敏度。
可与其他荧光标记物(如Cyanine5、FITC等)组合使用,实现多色成像,满足复杂生物体系的研究需求。
药物递送系统:
作为药物载体的连接臂,将药物分子与靶向配体(如抗体、多肽)偶联,实现药物的靶向递送。
PEG链的引入可延长药物在体内的循环时间,提高药物的稳定性和生物利用度。
通过四嗪环与TCO修饰的药物分子共价结合,实现药物在肿瘤组织的富集,提高治疗效果,降低系统毒性。
利用生物正交反应的特异性,设计智能响应型药物递送系统,实现药物在特定条件下的精准释放。
生物传感器的设计:
通过四嗪环与TCO的反应,构建高灵敏度的生物传感器,用于检测生物分子或细胞活动。
炔基可参与点击化学反应,将功能分子(如荧光基团、生物素、酶等)与目标生物分子连接,实现生物分子的动态追踪和定量分析。
生物分子的功能化:
将荧光分子、生物素或其他功能性基团通过Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne连接至蛋白质表面,赋予蛋白质新的功能特性。
通过炔基与叠氮基团的点击化学反应,实现蛋白质的位点特异性标记,为蛋白质功能研究提供有力工具。
纳米颗粒修饰:
用于修饰多聚物、纳米颗粒、表面材料等,赋予其亲水性、靶向性或生物相容性。
通过点击化学反应将特定官能团引入聚合物链中,赋予材料新的性能(如自修复、刺激响应性等)。
储存与使用注意事项
储存条件:需在-20℃以下长期保存,避光、干燥环境,密封存放。条件允许下,材料可在惰性气体下处理,以获得更好的稳定性。
使用注意事项:
取用时一定要干燥,避免频繁的溶解和冻干。
储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于-20℃以下。
仅用于科学研究或工业应用等非医疗目的,非药用,非食用。
关于我们:
陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。
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