cas：2353409-95-5，(4E)-TCO-PEG8-NHS ester的概述

(4E)-TCO-PEG8-NHS ester 是一种结合了反式环辛烯（TCO）、八聚乙二醇（PEG8）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基团的化合物，在生物化学和生物医学领域具有重要应用价值。以下是其详细介绍：

一、基本信息

• CAS号：2353409-95-5

• 英文名称：(4E)-TCO-PEG8-NHS ester

• 中文名称：反式环辛烯-八聚乙二醇-羟基琥珀酰亚胺酯

• 化学式：C32H54N2O14

• 分子量：690.78

• 纯度：95%

结构式：

二、结构特点

• 反式环辛烯（TCO）：一种高张力的八元环烯烃，具有高反应活性，能够与四嗪基团发生点击化学反应，生成稳定的三唑环结构。这种反应无需催化剂，条件温和（室温、水溶液），反应速率常数高达10⁴-10⁵ M⁻¹s⁻¹，远超传统点击化学。同时，TCO不与生物体内天然官能团反应，确保生物正交性。

• 八聚乙二醇（PEG8）：一种亲水性的聚合物链，由8个乙二醇单元组成。它能够增加化合物的水溶性和生物相容性，同时减少分子间的非特异性相互作用。PEG链的长度（本例中为8个乙二醇单元）可以根据具体的应用需求进行调整。作为柔性间隔臂，PEG8有效降低连接过程中的空间位阻，提升反应效率。

• NHS酯基团：一种常用的活性酯，能够与胺基（如蛋白质或其他生物分子的发生共价反应，形成稳定的酰胺键。这种官能团常用于将TCO功能化到生物分子或材料表面上。

三、物理性质

• 外观：固体或粘性液体。

• 溶解性：可溶于多种有机溶剂，如DMSO（二甲基亚砜）、DCM（二氯甲烷）、DMF（N,N-二甲基甲酰胺）等。

• 储存条件：需要储存在-20℃以下，以避免高温导致的降解或变质。同时，应保持干燥并避光保存。

四、应用领域

• 生物标记：利用TCO与四嗪的快速反应，可以实现生物分子的高效标记和追踪。例如，在免疫组化实验中，可将其与抗体结合，然后通过点击化学引入荧光标记，实现对特定抗原的可视化检测。

• 药物递送系统构建：通过与药物分子或靶向载体连接，实现药物的靶向递送，提高药物的疗效，降低副作用。

• 分子探针开发：利用TCO与四嗪的反应特性，可以开发出高灵敏度和高选择性的分子探针，用于检测生物体内的特定物质或生物过程。

• 材料科学：可用于对材料表面进行功能化修饰，通过NHS酯与材料表面的胺基反应，将TCO-PEG8基团引入材料表面，然后利用TCO的反应活性进一步连接其他功能分子，改善材料的生物相容性、亲水性等性能。

• PROTAC分子合成：作为PROTAC linker，可用于合成一系列PROTAC分子，实现目标蛋白的降解。

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