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cas:1955497-82-1,(4E)-TCO-PEG4-OH的特点

2026-04-12 [21]

(4E)-TCO-PEG4-OH 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)和羟基(-OH)的化合物,在生物化学和材料科学领域展现出重要的应用价值。以下是对该化合物的详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:(4E)-反式环辛烯-四聚乙二醇-羟基

  • 英文名称:(4E)-TCO-PEG4-OH

  • 分子式C17H31NO6

  • 分子量345.44

  • 纯度:95%

  • 外观:淡黄色或无色油状液体,也可能呈固体或粘性液体(具体形态取决于分子量或修饰基团)

结构式:
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二、组成与特点

  1. 反式环辛烯(TCO)

    • 作为亲双烯体,与S-四嗪(Tetrazine)在生理条件下的反应无需催化剂,且反应速率快。

    • 这种反应特别适合用于生物标记和信号传递系统,具有高效性和选择性。

  2. 四聚乙二醇(PEG4)

    • 提供了分子的水溶性和生物相容性,减少了非特异性吸附和免疫原性反应。

    • PEG链的引入还延长了分子的血液循环时间,有助于在生物体内保持稳定。

  3. 羟基(-OH)

    • 提供了进一步的反应位点,可用于进一步的化学修饰(如酯化、醚化)或偶联其他分子。

    • 羟基的存在使得该化合物能够与其他生物分子或材料表面结合,赋予其更多的功能。

三、应用领域

  1. 生物标记和成像

    • 利用TCO与四嗪的反应,实现生物分子的特异性标记,无需催化剂,适用于活细胞成像和分子追踪。

    • 与荧光染料结合,标记肿瘤细胞或生物分子,实现高特异性成像,辅助疾病诊断和治疗监测。

  2. 药物递送系统

    • 作为可降解连接剂,将药物分子与靶向配体(如抗体)偶联,形成稳定的抗体-药物偶联物(ADC)。

    • 在体内特定条件下释放药物,提高治疗精准度。

  3. 纳米技术和新材料研究

    • 在纳米材料和新材料的改性中发挥作用,通过羟基与纳米颗粒表面结合,赋予其生物正交反应能力。

    • 用于构建集成像、传感和药物递送功能于一体的纳米探针。

  4. 表面功能化

    • 修饰纳米颗粒表面,减少蛋白质吸附和细胞粘附,提高纳米颗粒的稳定性和生物相容性。

    • 用于生物传感器或组织工程,通过TCO-四嗪反应实现细胞或组织内的特异性标记。

四、储存与操作注意事项

  • 储存条件:建议储存在-20℃的低温环境下,避光保存,以防止降解。

  • 操作要点

    • 溶解时建议使用无水溶剂(如DMSO),防止羟基水解。

    • 操作时佩戴手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

    • 废弃物需按实验室规范处理,防止环境污染。


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