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cas:851961-99-4,(2-pyridyldithio)-PEG4-alcohol的描述

2026-04-19 [24]

(2-pyridyldithio)-PEG4-alcohol 是一种含有吡啶基二硫键和四聚乙二醇(PEG4)链的醇类化合物,具有特殊的化学性质和广泛的应用前景。以下是关于该化合物的详细介绍:

一、基本信息

  • CAS号:851961-99-4

  • 分子式:C₁₃H₂₁NO₄S₂

  • 分子量:319.43

  • 英文名称:(2-Pyridyldithio)-PEG4-alcohol、2-Pyridyldisulfide-PEG4-OH

  • 外观:通常为无色至淡黄色粘稠液体或固体

结构式:
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二、结构特点

  • 吡啶基二硫键:对硫醇(-SH)敏感,可在巯基化合物(如DTT、谷胱甘肽GSH)存在下发生断裂,释放出巯基(-SH)或连接硫醇分子。这一特性使其成为生物标记和蛋白质修饰的理想工具。

  • 四聚乙二醇链(PEG4):提供亲水性和柔性间隔,链长约1.8nm,可降低分子的脂溶性,增强在水溶液中的稳定性,同时减少空间位阻。

  • 羟基(-OH):作为反应性官能团,可与羧酸、活性酯(如NHS酯)、异氰酸酯等反应,形成酯键或氨基甲酸酯键,用于连接其他功能分子或材料表面。

三、化学性质

  • 溶解性:易溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂。

  • 稳定性:二硫键在中性至弱酸性条件下稳定,碱性条件下可能缓慢水解。需避光、干燥保存,建议储存于-20℃,避免与强氧化剂或硫醇类物质直接接触,防止二硫键提前断裂。

四、应用领域

  1. 生物标记:可用于标记含有巯基的生物分子,如蛋白质、多肽等,实现生物分子的快速标记和检测。

  2. 蛋白质修饰:通过羟基与抗体的NHS酯活化位点偶联,再利用二硫键实现药物的可控连接与释放。在蛋白质修饰和衍生化方面具有潜力。

  3. 药物递送系统:可用于构建药物递送系统,通过修饰药物分子或载体材料,提高药物的靶向性和治疗效果。例如,在纳米颗粒表面修饰该试剂,通过羟基与颗粒表面的羧酸基团反应,再利用二硫键引入硫醇化的靶向配体(如肽段),构建pH/硫醇双响应型纳米载体。

  4. 生物传感器:可用于构建生物传感器,通过与生物识别分子(如酶、抗体等)结合,实现对目标分析物的特异性检测。利用硫醇触发的荧光信号变化,监测细胞内硫醇水平(如氧化应激状态)。

  5. 材料科学:在材料科学领域,可用于合成具有特殊性质的有机材料,如液晶材料和光电材料等。

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