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(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine的相关描述

2026-04-20 [23]

(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine 是一种功能化的有机化合物,结合了反式环辛烯(TCO)、聚乙二醇(PEG)和氨基(amine)基团,具有特殊的化学性质和广泛的应用前景。

化学结构与组成

  • TCO(反式环辛烯):作为反应活性基团,TCO能够与四嗪(Tetrazine)发生快速、特异的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应(IEDDA)。这种反应无需催化剂,速率快,特异性强,非常适合生物体内环境。

  • PEG3(三聚乙二醇):作为间隔臂,PEG链增加了化合物的水溶性和生物相容性,同时减少了非特异性结合。PEG3的长度适中,既保证了分子的柔韧性,又避免了过长链带来的潜在问题。

  • 氨基(-NH₂):作为活性基团,氨基能够与羧酸、活性酯(如NHS酯)等发生反应,形成稳定的化学键。这使得该化合物能够与其他含有适当官能团的分子进行偶联,如蛋白质、多肽、药物等。

物理性质

  • 分子式:C₁₉H₃₆N₂O₅

  • 分子量:372.51

  • 性状:淡黄色或无色油状液体

  • 纯度:通常≥95%

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO、THF等),在水中有良好的溶解性。

应用领域

  1. 生物正交反应

    • TCO基团与四嗪的反应是生物正交化学中的经典反应,无需催化剂,反应速率快,特异性强。这使得该化合物在生物标记、分子追踪和成像中具有重要应用。

    • 通过与四嗪修饰的荧光探针或其他分子结合,可以实现靶向成像和分子追踪。

  2. 药物递送系统

    • 该化合物能够与含四嗪基团的药物载体进行偶联,通过生物正交反应实现靶向递送。

    • PEG链的存在提高了分子的稳定性,减少了免疫反应,延长了药物在体内的循环时间。

  3. 蛋白质工程与多肽合成

    • 在蛋白质工程中,该化合物可以用于合成蛋白质或多肽。通过将其与目标蛋白质或多肽的氨基或羧基连接,可以引入新的功能基团,从而改变蛋白质的活性、稳定性或构象。

    • 该化合物也常用于合成PROTAC分子(蛋白降解靶向嵌合体),通过连接E3泛素连接酶配体和目标蛋白配体,实现目标蛋白的特异性降解。

  4. 纳米颗粒与超分子结构制备

    • 该化合物可用于制备纳米颗粒和超分子结构,这些结构可以作为成像探针、药物载体等用途。

储存与使用注意事项

  • 储存条件:应储存在-20℃以下,避光、干燥保存,以保持其稳定性和活性。

  • 使用注意事项

    • 取用时需保持干燥环境,避免频繁解冻和冻干。

    • 该化合物仅供科研使用,不可用于人体。

关于我们:

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温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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