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cas:2259859-41-9,SiR-DBCO,硅基罗丹明-二苯并环辛炔的概述

2026-04-26 [10]

SiR-DBCO(硅基罗丹明-二苯并环辛炔)是一种结合了硅基罗丹明(SiR)荧光团与二苯并环辛炔(DBCO)反应基团的功能性染料,在生物化学和有机化学领域具有广泛的应用前景。

一、基本信息

  • 中文名称:硅基罗丹明-二苯并环辛炔

  • 英文名称:SiR-DBCO

  • CAS号:2259859-41-9

  • 分子式:C45H42N4O4Si

  • 分子量:730.94

  • 外观:固体

  • 纯度:通常≥95%

  • 储存条件:-20°C以下储存,干燥、避光

结构式:

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二、物理化学性质

  • 溶解性:能溶于大多数有机溶剂和水中,这一特性使其在制备和使用过程中具有较高的灵活性。

  • 光物理性质

    • 激发波长:通常大于600nm,如652nm。

    • 发射波长:位于近红外区,如674nm或680nm。这使得SiR-DBCO在生物成像和荧光标记中能够避免激发和发射光的相互干扰,获得清晰的成像效果。

    • 光稳定性:SiR-DBCO具有良好的光稳定性,能够在长时间荧光成像进程中获得稳定持久的荧光信号。

三、化学特性

  • 反应性:DBCO部分作为SiR-DBCO的组成,具有与炔烃类似的反应性。它可以与含有叠氮基(如azide)的化合物发生环状炔烃-炔烃偶联反应,即受体-点击反应(strain-promoted azide-alkyne cycloaddition,SPAAC)。这种反应无需铜催化剂,避免了铜离子对细胞的毒性,且反应速率快、特异性高。

四、应用领域

  • 生物成像

    • 活细胞成像:SiR-DBCO可用于活细胞成像,实时追踪细胞凋亡、信号通路激活等动态生物学过程。

    • 组织切片成像:其近红外荧光特性可穿透较厚的生物组织,获取更清晰的靶点成像信号。

    • 小动物活体成像:SiR-DBCO适用于小动物活体成像,为疾病机制研究、药物靶点验证提供直观的可视化工具。

  • 生物分子标记

    • SiR-DBCO可通过DBCO与叠氮修饰的抗体、肽链、核酸探针结合,实现对细胞表面受体、intracellular蛋白、核酸等靶点的精准标记。

    • 通过荧光显微镜观察靶点的分布、动态变化及相互作用。

  • 荧光探针开发:SiR-DBCO可用于制备荧光探针,用于检测和分析生物标志物。通过与特定序列的DNA或RNA结合,该染料能够发出强烈的荧光信号,用于基因表达、突变筛查等生物学过程的检测。

  • 纳米材料制备:在材料科学领域,SiR-DBCO可用于制备功能性纳米材料,如量子点、荧光纳米粒子等。这些材料在光学传感、生物传感、光催化等领域具有广泛的应用前景。

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