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SiR-PEG4-alkyne,硅基罗丹明-四聚乙二醇-炔基的描述

2026-04-28 [11]

SiR-PEG4-alkyne 是一种结合了硅基罗丹明(SiR)荧光团、四聚乙二醇(PEG4)间隔臂和炔基(alkyne)反应基团的化合物,具有以下特性及应用:

一、化学结构与组成

  • 硅基罗丹明(SiR)荧光团:一种近红外荧光染料,最大吸收波长约650nm,发射波长约680nm。具有优异的光稳定性和低光毒性,能够在长时间的荧光成像过程中保持稳定的荧光信号。

  • 四聚乙二醇(PEG4)间隔臂:增强分子的水溶性和生物相容性,减少非特异性吸附,同时提供柔韧性以降低空间位阻。

  • 炔基(alkyne)反应基团:可通过铜催化的叠氮-炔点击化学反应(CuAAC)与含叠氮基团的分子结合,形成稳定的三唑键。这种反应无需复杂催化剂,具有高效性和生物正交性。

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二、物理化学性质

  • 分子式:C₃₈H₄₇N₃O₇Si

  • 分子量:685.89

  • 外观性状:固体

  • 溶解性:溶于DMSO、DMF、DCM等有机溶剂,部分配方可溶于水。

  • 储存条件:-20℃避光保存,避免反复冻融以防止降解。

三、应用领域

  1. 生物荧光成像

    • 细胞和分子标记:SiR-PEG4-alkyne可穿透细胞膜进入细胞内部,标记细胞或生物分子,便于观察和分析。

    • 长时间荧光成像:由于SiR的光稳定性,SiR-PEG4-alkyne特别适用于需要长时间观察的研究,如细胞动态过程、蛋白质相互作用等。

    • 超分辨率显微镜:SiR与大多数显微镜兼容,可在标准Cy5设置下使用,适用于超高分辨率成像技术。

  2. 点击化学反应

    • 生物分子修饰:通过炔基与叠氮基团的点击化学反应,SiR-PEG4-alkyne可用于修饰生物分子,引入荧光标记或功能基团。

    • 构建生物传感器:引入PEG链减少非特异性结合,同时通过炔基固定探针分子,提高传感器对目标分子的识别灵敏度。

  3. 药物载体修饰

    • 改善药物性质:将药物分子与PEG链通过炔基连接,可改善药物的溶解性、稳定性和药代动力学性质,延长药物半衰期,减少免疫原性。

    • 构建靶向递送系统:通过点击化学连接靶向配体,构建具有靶向递送功能的智能载体。

  4. 纳米颗粒修饰

    • 制备纳米材料:SiR-PEG4-alkyne可作为交联剂或表面修饰剂,用于制备纳米颗粒、脂质体或水凝胶等材料。

    • 荧光功能化:通过点击化学将炔基与叠氮化物修饰的纳米颗粒连接,实现材料表面的荧光可视化或示踪。

  5. 核酸标记与追踪

    • 标记特定核酸序列:SiR-PEG4-alkyne可标记特定DNA或RNA序列,结合荧光成像技术,实时观察基因编辑工具的作用过程,评估基因编辑效率。

    • 低浓度探针应用:采用低浓度的SiR-PEG4-alkyne进行单分子成像,可避免高浓度探针对内源性分子的干扰,实现活细胞中单个分子的动态追踪。


关于我们:

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