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SiR-PEG4-COOH,硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基的概述

2026-04-28 [14]

SiR-PEG4-COOH 是一种结合了硅基罗丹明(SiR)、四聚乙二醇(PEG4)和羧酸基团(-COOH)的荧光染料,以下是对其的详细介绍:

一、基本信息

  • 英文名称:SiR-PEG4-COOH

  • 中文名称:硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基

  • 分子式:C₃₈H₄₉N₃O₉Si

  • 分子量:719.91

  • 外观:实心固体

  • 纯度:通常达到95%以上

  • 溶解性:可溶于DMSO、DMF、DCM等有机溶剂,同时也易溶于水

  • 储存条件:需要在避光、干燥的状态下,储存在-20℃环境中以保证其稳定性

结构式:

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二、结构与特性

  1. 硅基罗丹明(SiR)荧光团

    • 作为荧光基团,具有细胞通透性、荧光性和与超分辨率显微镜的相容性。

    • 其荧光激发和发射在活细胞成像实验中呈远红色,降低了光毒性。

    • SiR的激发波长通常大于600nm,发射波长位于近红外区(约680nm),这种波长范围使得SiR在生物组织中具有良好的穿透深度和较低的光散射,从而提高了成像的信噪比。

    • SiR具有优异的光稳定性,能够在长时间的荧光成像过程中保持稳定的荧光信号,适用于长时间荧光成像。

  2. 四聚乙二醇(PEG4)间隔臂

    • 作为连接臂,提高了染料的生物相容性和水溶性,同时减少了非特异性结合。

    • PEG4链的引入有助于分子在生物体内的稳定性和分布,降低探针在生物体内的非特异性结合,从而提高探针的生物相容性和稳定性。

  3. 羧酸基团(-COOH)

    • 提供了化学修饰的位点,可以与其他分子(如抗体、蛋白质等)通过共价键结合,实现荧光标记。

    • 在活化剂(如EDC和NHS)存在下,羧酸可被转化为活性酯中间体,该中间体在温和的生理pH条件下(7.2-7.6)与目标分子上的伯胺基反应,生成稳定的酰胺键。

三、应用领域

  1. 生物荧光成像

    • SiR-PEG4-COOH可用于生物样品的荧光成像实验,如细胞成像、组织切片染色等。

    • 其近红外荧光特性使得它在生物组织中具有良好的穿透性,适用于活体成像。

    • 硅基罗丹明的螺环化设计使其具有荧光背景低和检测灵敏度高等优点,能够以较高的信噪比实现酸性条件下不同分析物的近红外荧光成像。

  2. 蛋白质标记与追踪

    • 利用羧酸基团与其他分子的共价结合能力,SiR-PEG4-COOH可实现对蛋白质的特异性标记和追踪。

    • 例如,在细胞凋亡过程中追踪特定蛋白的表达变化。

  3. 药物载体修饰

    • 通过羧酸基团将药物分子与PEG链连接,可改善药物的溶解性、稳定性和药代动力学性质,延长药物半衰期,减少免疫原性。

  4. 纳米材料修饰

    • SiR-PEG4-COOH可作为表面修饰试剂,通过羧基与纳米颗粒表面金属氧化物层(如二氧化硅包被的磁性纳米粒)、氨基化聚合物或脂质体表面的共价连接,可将近红外荧光特性赋予纳米载体。

    • 这种标记方式便于研究纳米材料在复杂环境中的分布、稳定性以及与细胞或组织的相互作用模式。

  5. 生物传感器开发

    • 利用其环境敏感性,SiR-PEG4-COOH可构建响应特定生物化学环境变化的荧光传感器。

关于我们:

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