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cas:88492-34-6,BHQ-1叠氮,BHQ-1 azide的特点

2026-05-04 [14]

BHQ-1 azide 是一种结合了黑洞淬灭剂(BHQ-1)与叠氮基团(-N3)的功能性化合物,在生物化学和分子生物学领域具有广泛应用。以下是对其的详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:BHQ-1 叠氮

  • 英文名称:BHQ-1 azide、Black Hole Quencher-1 Azide

  • CAS号:88492-34-6

  • 分子式:C₂₉H₃₄N₁₀O₄

  • 分子量:586.66

  • 外观:深紫色粉末

  • 纯度:≥95%

  • 溶解性:易溶于 DMF、DMSO 等有机溶剂,也能部分溶于水

  • 稳定性:在干燥、避光条件下稳定,可长期储存;水溶液中建议短期使用以保证反应效率和稳定性

  • 储存条件:避光、-20°C 保存,避免反复冻融

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二、结构与组成

  • BHQ-1 淬灭核心:基于多环偶氮(Azo)骨架,具有宽光谱吸收特性(450-580 nm),可高效吸收荧光染料的激发能量而不发射荧光,实现无背景信号淬灭。其最大吸收峰约 534 nm,摩尔消光系数高达 ε≈34,000 M⁻¹cm⁻¹。

  • 叠氮基团(-N3):位于分子末端,可参与铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC,“点击化学"),实现与炔基化分子的高效、特异性偶联。

三、特性

  • 高效淬灭:BHQ-1 是一种非荧光性的“黑洞淬灭剂",能够通过荧光共振能量转移(FRET)或静态猝灭机制,高效吸收并耗散附近荧光染料发出的光能,从而显著抑制荧光信号,实现背景信号的降低。

  • 生物正交标记:分子末端的叠氮基团(-N3)可通过点击化学反应,在温和条件下与带有相应基团的生物分子发生特异、高效的共价连接。这种反应在生物体系中具有高特异性和灵敏度,且通常不需要使用有毒试剂。

  • 高灵敏度与低背景:BHQ-1 淬灭效率高,自身不发光,能极大降低非特异性荧光背景,从而提升检测的信噪比和灵敏度,适用于高灵敏分析。

  • 标记特异性强、条件温和:基于点击化学的标记反应专一性强,速度快、产率高,且反应条件温和,对生物分子活性和细胞活性影响小,适用于活细胞成像等复杂体系。

  • 化学稳定性好:该化合物在适当条件下具有较好的稳定性,便于储存和使用。

四、应用领域

  • 荧光探针构建:用于构建 FRET 探针、分子信标、实时定量 PCR 探针等,实现高灵敏度检测和信号调控。

  • 生物标记与成像:通过点击化学标记炔基修饰的蛋白质、核酸或多肽,实现活细胞成像、分子追踪及机制研究。

  • 纳米材料功能化:修饰脂质体、金纳米粒或磁性颗粒,实现荧光调控、靶向递送及药物载体构建,提升生物成像与治疗效率。

  • 传感器与诊断:修饰传感器表面,通过荧光信号变化实时监测目标分子(如葡萄糖、肿瘤标志物)浓度或活性,支持高通量筛选及临床前研究。

  • 酶活性分析:结合酶底物,通过荧光淬灭/恢复监测酶切反应(如蛋白酶、核酸酶),用于药物筛选及病理机制研究。

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