cas:1241962-11-7,BHQ-2 amine,BHQ-2 氨基的概述
2026-05-06
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BHQ-2 amine 是一种含氨基的黑洞淬灭剂-2(BHQ-2)衍生物,具有独特的化学结构和广泛的应用领域。以下是关于 BHQ-2 amine 的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:BHQ-2 氨基
英文名称:BHQ-2 amine;BHQ2-NH2
CAS 号:1241962-11-7
分子式:C24H27N7O4
分子量:477.53
外观:深紫色至黑色粉末或固体
溶解性:易溶于有机溶剂(如 DMSO、DMF),在缓冲体系中适度溶解
稳定性:在干燥、避光条件下稳定,可长期储存;在水溶液中稳定性取决于 pH 和温度,通常建议短期使用

二、结构与性质
核心淬灭基团(BHQ-2):具有聚芳族偶氮骨架,包含苯环、偶氮基团(-N=N-)、二甲氧基取代基及硝基苯基基团。这种结构赋予其极宽的吸收光谱,覆盖可见光至近红外区域(约 560-670 nm),且自身不发射荧光,是真正的“暗"猝灭剂。
活性官能团(氨基,-NH₂):位于分子末端,是 BHQ-2 amine 的“活性手臂"。氨基的存在使其能够与羧酸、活性酯(如 NHS 酯)等发生缩合反应,形成稳定的酰胺键,从而与荧光染料标记的生物分子偶联,构建荧光-猝灭对。
荧光共振能量转移(FRET):当 BHQ-2 amine 与荧光基团(如 Cy3、Cy5 等)在空间距离上足够接近(通常小于 10 nm)时,荧光基团受激发产生的能量会通过非辐射方式转移至 BHQ-2 amine。BHQ-2 amine 的共轭芳香环及硝基偶氮基团能够高效捕获并耗散这些能量,阻止荧光基团发射荧光。
静态猝灭:BHQ-2 amine 分子与荧光基团在基态下形成稳定的非荧光络合物。络合物受光激发后不产生荧光,而是直接通过非辐射途径衰减能量,实现荧光猝灭。
三、主要用途
荧光探针设计:用于双标记寡核苷酸探针,与报告荧光基团配对,在杂交或无酶切状态下保持荧光淬灭。
FRET 实验:作为受体基团标记于多肽、蛋白或核酸一端,供体标记于同一分子另一端,用于监测分子构象变化或分子间相互作用。
实时 PCR 定量:制备水解探针中的淬灭基团部分,搭配报告基团,通过淬灭荧光报告基团实现高灵敏度核酸检测。
蛋白质/肽标记:通过氨基与羧酸活化蛋白/肽反应,标记抗体、酶或受体,用于免疫荧光、流式细胞术、蛋白质相互作用研究。
核酸修饰:与氨基末端寡核苷酸偶联,用于核酸杂交、基因编辑(如 CRISPR-Cas9 探针)及核酸药物递送系统。
高灵敏度检测:构建 FRET 型传感器,检测蛋白质相互作用、小分子、病原体等。
智能响应系统:设计 pH/酶响应探针,监测细胞内代谢物或酶活性,用于药物释放调控。
药物筛选:适用于 FRET 或荧光淬灭平台,用于药物筛选、蛋白功能分析及生物活性监测。
纳米颗粒修饰:与脂质体、纳米颗粒或抗体结合,实现药物的靶向递送。
细胞动态追踪:标记细胞表面分子(如糖蛋白)或免疫细胞,实时追踪细胞迁移、侵袭或凋亡过程。
功能材料修饰:修饰生物支架(如 PEG 水凝胶)、纳米材料(如金纳米颗粒)或表面涂层,增强生物相容性、导电性或磁响应性,用于组织工程(如软骨修复)、生物成像或药物控释系统。
四、储存与操作注意事项
储存条件:避光、-20℃ 干燥保存,避免反复冻融以保持氨基活性。
操作条件:全程避光,防止光降解;氨基反应需在适当 pH 条件下进行(通常 8-9),以保证反应效率和淬灭功能;反应后需纯化去除未反应的淬灭剂,避免干扰实验结果。
安全提示:BHQ-2 amine 仅用于科研,不能用于人体实验。
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温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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