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(4E)-TCO-PEG4-BHQ2,(4E)-反式环辛烯-四聚乙二醇-BHQ2的介绍

2026-05-11 [9]

一、基本信息

中文名称:(4E)-反式环辛烯-四聚乙二醇-BHQ2

英文名称:(4E)-TCO-PEG4-BHQ2 / trans-Cyclooctene-PEG4-Black Hole Quencher 2

分子式:C₄₄H₆₀N₈O₁₁

分子量:877.01 Da

纯度:≥95%(科研级)

外观:紫黑色至暗红色固体或粉末

溶解性:溶于DMSO、DMF等有机溶剂,在PBS等水相缓冲液中有良好溶解性

保存条件:-20℃以下,干燥、避光、密封、惰性气体保护,避免反复冻融

储存:1年

包装规格:5mg、10mg、25mg、50mg、100mg,支持定制

主要供应商:陕西星贝爱科生物

仅限科研使用,严禁人体实验。


二、分子结构与组成

(4E)-TCO-PEG4-BHQ2由三个功能模块组成。

TCO基团((4E)-反式环辛烯):一种应变环烯烃,具有高度张力驱动的反应活性。能与四嗪(Tetrazine)发生逆电子需求Diels-Alder反应(iEDDA),反应速率常数高达10⁴至10⁶ M⁻¹s⁻¹,远超传统CuAAC点击反应。无需金属催化剂,可在生理条件下进行,生物正交性较好,适用于活细胞和体内标记。

PEG4连接臂:由4个乙二醇单元组成,分子量约176 Da,长度约15至18 Å。提供柔性间隔和亲水性,减少非特异性吸附,增强生物相容性,延长体内循环时间。

BHQ2(黑洞猝灭剂2):非荧光型广谱猝灭剂,吸收峰约580至610 nm,可高效淬灭FAM、TAMRA、Cy3、Texas Red等发射波长在550至650 nm区间的荧光染料。通过FRET和静态猝灭双重机制工作,本身不发射荧光,背景极低。


三、性能特点

超快点击反应:TCO与四嗪的iEDDA反应速率极快(>10⁴ M⁻¹s⁻¹),无需铜催化剂,避免金属毒性,适合活细胞和体内实验。

高效荧光淬灭:BHQ2对橙色/红色荧光染料淬灭效率达95%以上,背景接近零,信噪比较高。

水溶性好:PEG4链和BHQ2的磺酸基使分子在水相中溶解性优异,适合水相反应体系。

生物正交性:TCO-四嗪反应不干扰生物体系正常功能,可在复杂生物环境中特异性标记。

光稳定性优异:BHQ2耐光耐热,长时间光照猝灭性能不衰减。

可设计"反应后发光"探针:TCO与四嗪反应后分子结构重构,荧光恢复,实现零背景智能信号调控。


四、主要应用

FRET探针构建:与Cy3、TAMRA等荧光染料配对构建FRET体系,用于核酸检测、蛋白质相互作用研究和酶活性分析。

活细胞成像:通过SPAAC或iEDDA反应标记四嗪修饰的生物分子,实现活细胞内实时荧光成像,零背景高特异性。

qPCR与核酸检测:与炔基或四嗪修饰的寡核苷酸偶联,构建实时定量PCR探针和分子信标。

蛋白质标记:先将TCO引入蛋白质(如通过TCO-NHS),再与四嗪修饰的荧光染料反应,实现位点特异性标记。

药物递送与靶向研究:TCO-PEG4修饰提供良好亲水性和细胞膜通透性,结合四嗪-药物偶联物实现靶向递送和药物释放监控。

纳米材料功能化:修饰金纳米颗粒、量子点、脂质体等表面,赋予生物正交反应能力和荧光淬灭功能。

生物传感器:构建高灵敏度检测平台,用于疾病标志物检测。


五、注意事项

保存:-20℃以下干燥避光密封保存,惰性气体保护。开

避光操作:全程避光,防止BHQ2光敏降解。

安全:通风橱中操作,戴手套、护目镜、实验服。废弃物按化学废弃物规定处理。

合规:仅限科研使用,严禁人体实验、临床诊断或治疗。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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